Fenpropathrin

Strukturformel
	Strukturformeln von (±)-Fenpropathrin
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropathrin
Andere Namen	α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat; (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat (IUPAC); Danitol;
Summenformel	C22H23NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-485-0
ECHA-InfoCard	100.049.514
PubChem	47326
ChemSpider	43074
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Eigenschaften
Molare Masse	349,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	45–50 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; gut löslich in Aceton, Acetonitril, Cyclohexanon, Ethylacetat, Methanol und Xylol<ref name="FAO">FAO: Fenpropathrin (PDF; 232 kB)</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Eigenschaften

Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.<ref name="FAO" />

Verwendung

Datei:Fenpropathrin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fenpropathrin wird als Akarizid und Insektizid zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.<ref name="FAO" /> Es wirkt durch Blockierung der Natriumkanäle der Nervenzellen.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 653 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

In den USA kam es nach 1999 zu einer Renaissance der Fenpropathrinanwendung, wo es heute überwiegend im Weinbau verwendet wird.

Zulassung

In keinem der EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenpropathrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,03 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Einzelnachweise