Fluazifop-P-butyl

Strukturformel
Strukturformel von Fluazifop-P-butyl
Allgemeines
Name	Fluazifop-P-butyl
Andere Namen	Butyl-(R)-2-(4-{[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy)propionat
Summenformel	C19H20F3NO4
Kurzbeschreibung	farblose geruchlose Flüssigkeit<ref name="USDA Forest Service" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Fluazifop-P-butyl) EG-Nummer (Listennummer) 616-669-2 ECHA-InfoCard 100.123.086 PubChem 3033674 ChemSpider 2298297 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	383,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3 (Fluazifop-P-butyl)<ref name="USDA Forest Service">USDA Forest Service: Risk Assessment of Fluazifop-P-butyl, abgerufen am 5. September 2015</ref>
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="Extoxnet" />
Dampfdruck	0,054 mPa (20 °C)<ref name="Extoxnet" />
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Extoxnet" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.123.086">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der wirksamste Vertreter der Fluazifop-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.<ref name="buch">Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 402 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fluazifop-P-butyl ist ein in den 1980er-Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung ein- und mehrjähriger Unkräuter in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionischem Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxapropethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.<ref name="Extoxnet">Eintrag zu Fluazifop-p-butyl bei Extoxnet.</ref> Fluazifop-P-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.<ref name="USDA Forest Service" /> Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-P hydrolysiert.<ref name="mpw">Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-ethyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-ethyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 12877618, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q108329151.</ref> und Fluazifop-methyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-methyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 155294, ChemSpider: 136803, DrugBank: , Wikidata: Q27263787.</ref>.

In den Staaten der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten. In der Schweiz besteht eine Zulassung.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Fluazifop-P-butyl durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe wie z. B. Clethodim möglich.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 3,7 % von Fluazifop-P-butyl (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Einzelnachweise

<references />