Fluthiacet-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Fluthiacet-methyl
Gemisch von (E)- und (Z)-Isomer, abgebildet ist nur das (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Fluthiacet-methyl
Andere Namen	Methyl{2-chlor-4-fluor-5-[(EZ)-5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazol[3,4-a]pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat
Summenformel	C15H15ClFN3O3S2
Kurzbeschreibung	gelbliches geruchloses Pulver<ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 601-473-1 ECHA-InfoCard 100.129.367 PubChem 93542 ChemSpider 84443 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	403,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	0,43 g·cm−3<ref name="EPA" />
Schmelzpunkt	105–106,5 °C (Zersetzung)<ref name="EPA" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EPA" /> löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat und Toluol<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​400 P: 273​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="EPA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluthiacet-methyl ist ein cis-trans-Gemisch aus der Gruppe der Thiadiazole bzw. Imine und ein Derivat von Fluthiacet.

Gewinnung und Darstellung

Fluthiacet-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 4-Chlor-2-fluoracetanilid mit Dischwefeldichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Entfernung der Schutzgruppe und Erzeugung des entsprechenden Mercaptonanillin, Reaktion des Zwischenproduktes mit Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart eines Amins und anschließende Reaktion mit Methylchlorformiat, Hexahydropyridazin und Phosgen gewonnen werden.<ref name="Peter Böger, Ko Wakabayashi">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 45, 84, 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Fluthiacet-methyl synthesis.svg

Eigenschaften

Fluthiacet-methyl ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

Verwendung

Fluthiacet-methyl wird als Herbizid verwendet. Es wurde von Kumiai Chemical entdeckt, von Novartis auf seine Einsatzmöglichkeiten untersucht und 1999 in den USA erstmals zugelassen. Es wird gegen einjährige breitblättrige Unkräuter in Soja-, Mais und Baumwollplantagen eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PROTOX).<ref name="EPA">EPA: Pesticide Factsheet Fluthiacet-methyl (PDF; 46 kB).</ref><ref name="Peter Böger, Ko Wakabayashi" />

Zulassung

Fluthiacet-methyl ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />