Glucono-1,5-lacton

Strukturformel
	Strukturformel Glucono-1,5-lacton
Allgemeines
Name	D-(+)-Glucono-1,5-lacton
Andere Namen	Gluconolacton; Glucono-δ-lacton; Glucono-1,5-lacton; Gluconsäure-δ-lacton; Gluconsäure-1,5-lacton; (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on; Vorlage:E-Nummer; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H10O6
Kurzbeschreibung	farbloser, süß schmeckender Feststoff<ref name="Roempp">Eintrag zu d-Gluconsäure-5-lacton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-016-5
ECHA-InfoCard	100.001.833
PubChem	7027
ChemSpider	6760
DrugBank	DB04564
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: ab 156–162 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser: 590 g·l−1<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

D-(+)-Glucono-1,5-lacton, auch Glucono-δ-lacton (GdL), ist ein durch intramolekulare Esterbildung aus der Gluconsäure abgeleitetes Lacton. Aufgrund seiner strukturellen und chemischen Eigenschaften zählt man es im erweiterten Sinne zu den Kohlenhydraten.

Eigenschaften

GdL bildet süß schmeckende Kristalle. Wird es in Wasser gegeben, so hydrolysiert es teilweise zu Gluconsäure; umso mehr, je wärmer und/oder basischer das Milieu.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Verwendung

Es wird in Reinigungsmitteln verwendet zur Verhütung von Milchstein.

Es dient in der Lebensmittelindustrie als Säureregulator und als Säureträger für Backpulver<ref name="Roempp" />. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Bezeichnung E 575 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

2009 haben Forscher des Massachusetts Institute of Technology eine biologische Methode entdeckt, mit der man durch den Einsatz von Glucono-1,5-lacton die spezielle Immunabwehr von Termiten, Heuschrecken und Kakerlaken gegen Bakterien und Pilze ausschalten kann, die für die Tiere tödlich sind. Hat man die Tiere im Labor dieser Substanz ausgesetzt, starben sie wenige Tage später an Infektionen. Dabei bleiben Nutzinsekten wie Ameisen verschont, da diese eine andere Immunabwehr besitzen. Für Menschen und Pflanzen ist der Einsatz von Glucono-1,5-lacton ebenfalls unbedenklich, so dass er eine umweltfreundliche Alternative zu herkömmlichen Pestiziden gegen Insektenplagen darstellt.<ref>Blocking termites' defense mechanisms MIT News MIT News. Abgerufen am 1. August 2016.</ref>

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zum Intermediat der Glycogenphosphorylase (Oxonium-Ion Zwischenprodukt), fungiert Glucono-1,5-lacton als Inhibitor dieses Enzyms.<ref>Voet, Voet: Biochemistry, 3. Auflage, S. 629.</ref> Es handelt sich um das erste Enzym, das während des Glykogen-Abbaus die schnelle Bereitstellung von Energie für den Stoffwechsel gewährleistet.

Einzelnachweise