Gluconsäure

Strukturformel
Strukturformel von Gluconsäure
Allgemeines
Name	D-Gluconsäure
Andere Namen	Dextronsäure (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy­hexansäure Vorlage:INCI Vorlage:E-Nummer
Summenformel	C6H12O7
Kurzbeschreibung	sirupöse Flüssigkeit, in reinem Zustand kristallin<ref name=roempp>Eintrag zu D-Gluconsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-401-4 ECHA-InfoCard 100.007.639 PubChem 10690 ChemSpider 10240 DrugBank DB13180 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	196,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3 <ref name="chemicalland21">Eintrag Gluconic Acid bei www.chemicalland21.com</ref>
Schmelzpunkt	131 °C<ref name=roempp/>
Siedepunkt	417 °C<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser (≥ 615 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> schlecht in Ethanol und Ether<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

D-Gluconsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der Fruchtsäuren. In der Systematik der von Kohlenhydraten abgeleiteten Verbindungen ist sie der Gruppe der Onsäuren zugeordnet. Sie unterscheidet sich von der D-Glucose durch die Oxidationsstufe am ersten Kohlenstoff (C1), wo eine Carboxygruppe statt einer Aldehydgruppe vorliegt. Gluconat ist das Anion der Gluconsäure.

Vorkommen

Datei:Red Wine Glass.jpg

Rotwein enthält Gluconsäure

Gluconsäure kommt in geringen Mengen in zahlreichen Früchten und Wein vor und ist dort für einen leicht sauren, erfrischenden Geschmack verantwortlich.<ref name="Syldatk"></ref> Auch Kombucha (ein Getränk aus fermentiertem Tee), Honig und Bionade enthalten Gluconsäure.

Entdeckung

Durch Behandeln von Stärke oder Dextrin mit Brom in wässriger Lösung wurden Säuren der Zusammensetzung C₆H₁₂O₇ erhalten, die als Glykonsäure oder Dextronsäure bezeichnet wurden.<ref>J. Habermann: Ueber die Dextronsäure. In: Liebigs Annalen der Chemie 1872, Bd. 162, S. 297–302. doi:10.1002/jlac.18721620209</ref><ref>Robert Sachsse: Die Chemie und Physiologie der Farbstoffe, Kohlehydrate und Proteïnsubstanzen: Ein Lehrbuch für Chemiker und Botaniker, S. 109 und 188. L. Voss, Leipzig 1877. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Nachdem die Konstitution gesichert war, wurde sie nach der Fischer-Nomenklatur D-Gluconsäure genannt. Heinrich Kiliani und S. Kleemann berichteten, dass eine wässrige Lösung von Traubenzucker d. h. D-Glucose nach Zugabe von Brom „fast quantitativ“ in eine Carbonsäure umgewandelt, d. h. oxidiert wird.<ref>H. Kiliani, S. Kleemann: Umwandlung der Gluconsäure in normales Caprolacton bezw. normale Capronsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1884, S. 1299. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1890, Bd. 23, S. 2625.</ref>

Die Säure bildete u. a. ein relativ schwerlösliches Calciumsalz, welches zur Reinigung und Isolierung herangezogen wurde.

Gewinnung und Darstellung

Für die Oxidation wurden elektrochemische Verfahren entwickelt (anodische Oxidation). H. S. Isbell und H. C. Frush führten sie in Gegenwart von Calciumcarbonat und eines wasserlöslichen Bromids, z. B. Natriumbromid durch.<ref> H. S. Isbell, H. C. Frush, In: Bureau of Standards Journal of Research, Jg. 1931, Bd. 6, S. 1145, zitiert nach Chemisches Zentralblatt 1931 II, S. 3331–3332.</ref> Das schwerlösliche Calciumgluconat kristallisiert zum Teil schon während der Elektrolyse aus. Das Verfahren wurde in industriellen Maßstab ausgeführt.

Heute wird aber zur industriellen Gluconsäureherstellung ausschließlich der biochemische Weg der Fermentation beschritten.<ref name="Syldatk"></ref>

Die Fermentation von Glucose zu Gluconsäure kann außer von Gluconobacter oxydans (die taxonomische Gruppe enthält auch Acetobacter suboxydans und Gluconobacter suboxydans<ref>National Center for Bioinformatics Information Taxonomy Browser: Gluconobacter oxydans</ref>) auch von Aspergillus niger, verschiedenen Acetobacter, Mischungen der vorangehenden Mikroorganismen oder durch Zugabe der Enzyme Glucose-Oxidase und Katalase bewirkt werden.<ref>Patent DE4406087C1: Alkoholfreies Erfrischungsgetränk. Angemeldet am , veröffentlicht am , Erfinder: Sigrid Peter, Dieter Leipold.‌</ref>

D-Gluconsäure wird auch durch milde Oxidation der D-Glucose mit Iod in alkalischer Lösung gebildet. Sie ist auch das Nebenprodukt in der quantitativen Bestimmung reduzierender Zucker (Methode nach Luff-Schoorl). Kupfer(II)-sulfat oxidiert dabei die D-Glucose zu D-Gluconsäure, wobei Kupfer(II) zu Kupfer(I) reduziert wird.

Chemische Eigenschaften

Datei:D-Gluconsäure Keilstrich.svg

Strukturformel von D-Gluconsäure als Keilstrichformel.

Im sauren Medium oder beim Versuch, die freie Säure aus Lösungen zu isolieren, bildet sich aus D-Gluconsäure sehr leicht unter Wasserabspaltung D-Gluconolacton (Gluconsäure-δ-lacton). D-Gluconsäure ist daher im Handel nur in Form wässriger Lösungen oder in Form ihrer Salze erhältlich.

Verwendung

Lebensmittel

Gluconsäure (E 574) und ihre Salze dienen in Lebensmitteln als künstlicher Säureregulator, als Stabilisator oder wie Calciumgluconat (E 578) bzw. Calciumlactatgluconat als Calciumquelle. Eisengluconat (E 579) dient zur intensiveren Schwarzfärbung von schwarzen Oliven. D-Gluconolacton wird als Lebensmittelzusatzstoff E 575 verwendet. In dem im Handel erhältlichen Erfrischungsgetränk „Bionade“ ist Gluconsäure als Produkt eines Fermentationsprozesses enthalten. In Backpulvern hat D-Gluconolacton den Vorteil, dass es erst durch die Wärmezufuhr mit Natriumhydrogencarbonat zu Natriumlactatgluconat und Kohlenstoffdioxid reagiert. Der Backtrieb erfolgt somit erst während des Backvorgangs und nicht bereits beim Kneten bzw. Rühren des Teigs. Hierbei ist D-Gluconsäure als Zwischenprodukt beteiligt. Übermäßiger Genuss von Gluconsäure oder gluconsäurehaltigen Produkten kann abführend wirken.

Technik

Gluconsäure wird als milde Säure in Metallbeizmitteln verwendet.

Medizin

Eisengluconat ist in einigen Medikamenten gegen Eisenmangel enthalten. Auch andere Metallgluconate sind in entsprechenden Präparaten enthalten, z. B. Zinkgluconat. Gluconat wird vom Körper gut aufgenommen (resorbiert). Dabei „schleppt“ das Anion das als Kation gebundene Spurenelement mit in den Körper und ermöglicht so dessen effiziente Aufnahme. Dieser Effekt zeigt sich auch auf der Haut: Nach Flusssäure-Verätzungen wird ein Calciumgluconatgel in die Haut einmassiert. Das Gluconat erleichtert die Aufnahme des Calciums, das im Körper das giftige lösliche Fluorid durch Bildung des unlöslichen Calciumfluorids unschädlich macht.

Weblinks

Wiktionary: Gluconsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• ChemSub Online: Gluconsäure

Einzelnachweise

<references />