Glyoxylsäure

Strukturformel
Strukturformel von Glyoxylsäure
Allgemeines
Name	Glyoxylsäure
Andere Namen	Oxoessigsäure Glyoxalsäure Ethanalsäure Vorlage:INCI
Summenformel	C2H2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Roempp">Eintrag zu Glyoxylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Monohydrat) EG-Nummer 206-058-5 ECHA-InfoCard 100.005.508 PubChem 760 ChemSpider 740 DrugBank DB04343 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Semihydrat: 70–75 °C<ref name="Roempp"/> wasserfreie Substanz: 98 °C<ref name="Roempp" />
pKS-Wert	3,18;<ref>Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)</ref> 3,32<ref>chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="Roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​317​‐​318 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Vorkommen

Datei:Stachelbeeren-WJP-1.jpg

Stachelbeere (Ribes uva-crispa)

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.<ref name="Roempp" /> Glyoxylsäure (beziehungsweise Glyoxylat) ist ein Intermediat in der Bildung von Oxalacetat aus Acetyl-CoA im Glyoxylatzyklus.<ref></ref>

In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.<ref name="Roempp" /> Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester<ref>Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007.</ref> und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.<ref name="Roempp" /> Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.<ref>Patent DE69515731T2: Verfahren zur Herstellung von 2-Coumaranon. Angemeldet am 14. Juni 1995, veröffentlicht am 6. Juli 2000, Anmelder: Clariant France S.A., Erfinder: Jean-Claude Vallejos, Alain Perrard, Yani Christidis, Pierre Gallezot.‌</ref>

Eigenschaften

Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Weblinks

Wiktionary: Glyoxylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />