Isobornylacrylat

Isobornylacrylat (IBOA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Der Ester kann aus (−)-Isoborneol, (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und Acrylsäure dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von Isobornylacetat unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu Isoborneol ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine Umesterung mit Methylacrylat (Acrylsäuremethylester) zur Zielverbindung.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Eigenschaften

Isobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine Polymerisation von Isobornylacrylat auftreten.<ref name="tci">Vorlage:TCI Europe</ref>

Verwendung

Isobornylacrylat ist ein monofunktionelles Monomer und wird als strahlenhärtbarer Reaktivverdünner in der chemischen Industrie eingesetzt.<ref name="buch">Vorlage:Literatur</ref>

Sicherheitshinweise

Bei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, Dyspnoe sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die LD₅₀ lag bei Ratten bei 4,890 mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5 g/kg (dermal).<ref name="chemid" /><ref name="NTIS" />

Einzelnachweise