Isovanillinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Isovanillinsäure
Allgemeines
Name	Isovanillinsäure
Andere Namen	3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure 3-Hydroxyanissäure
Summenformel	C8H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-430-5 ECHA-InfoCard 100.010.392 PubChem 12575 ChemSpider 12055 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–253 °C<ref name="ALDRICH" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALDRICH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="ALDRICH" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren und Isovanilloide. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.<ref>Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).</ref>

Struktur von Isovanillinsäure	Struktur von Vanillinsäure
Isovanillinsäure	Vanillinsäure

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum