Vanillinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Vanillinsäure
Allgemeines
Name	Vanillinsäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchsloser Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-466-8
ECHA-InfoCard	100.004.061
PubChem	8468
ChemSpider	8155
DrugBank	DB02130
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	4,53 (25 °C)<ref>D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Vorkommen

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren (Fragaria spp) und in zahlreichen anderen Pflanzen, wie Zwiebeln (Allium cepa), Salbei (Salvia sp.), Ginseng (Panax ginseng) oder der Riesen-Goldrute (Solidago gigantea).<ref name="Dr. Duke" /> Sie findet sich in alkoholischen Getränken wie Rotwein,<ref>W. Ternes: Lebensmittellexikon.</ref> und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.<ref>A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.</ref> Die höchsten bekannten Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen sind in der Wurzel von Picrorhiza kurrooa mit 1.000 ppm und in den Früchten des Echten Korianders (Coriandrum sativum) mit 960 ppm.<ref name="Dr. Duke" />

Gewinnung und Darstellung

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.<ref name="pmid8987621">Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining „Aspergillus niger“ and „Pycnoporus cinnabarinus“. In: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).</ref><ref name="pmid10831404">Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of „Pseudomonas fluorescens“ Strain BF13. In: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).</ref>

Eigenschaften

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.<ref>Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).</ref> In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.<ref name="DOI10.1016/j.micres.2013.09.020">Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances. In: Microbiological Research, 2014, 169 (7–8), S. 579–584, (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).</ref>

Siehe auch

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke" >Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>