Kupfer(II)-acetylacetonat

Strukturformel
Struktur von Kupfer(II)-acetylacetonat
Allgemeines
Name	Kupfer(II)-acetylacetonat
Andere Namen	Kupfer(II)-4-oxopent-2-en-2-olat
Summenformel	C10H14CuO4
Kurzbeschreibung	brennbares, blaues Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-477-9 ECHA-InfoCard 100.033.147 PubChem 6433572 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	261,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	284 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	160 °C (bei 13 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	13 Pa (163 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kupfer(II)-acetylacetonat [Cu(acac)₂] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolate (Salze von Keto-Enol-Tautomeren) und organischen Kupferverbindungen. Es ist eine Komplexverbindung, wobei das Acetylacetonat-Anion durch Bindung jedes Sauerstoff-Atoms mit dem Kupfer-Kation einen Chelat-Ring bildet.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(II)-acetylacetonat kann durch Reaktion von Kupfersulfat mit Acetylaceton und Natronlauge gewonnen werden.<ref name="DOI10.1055/s-2005-918920" />

Verwendung

Kupfer(II)-acetylacetonat wird als Katalysator,<ref name="Raj K. Bansal">Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Peter I. Dalko">Peter I. Dalko: Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. John Wiley and Sons, 2007, ISBN 978-3-527-31522-2, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Janine Cossy, Stellios Arseniyadis">Janine Cossy, Stellios Arseniyadis: Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-1-118-34285-5, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Stabilisator, Additiv und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden verwendet.

Eigenschaften

Kupfer(II)-acetylacetonat ist ein quadratisch planarer Komplex und bildet nadelförmige dunkelblaue Kristalle.<ref>J. Ferguson: Crystal Spectra of Metal Coordination Compounds. IV. Bis-Acetylacetonato-Copper (II). In: The Journal of Chemical Physics. Band 34, Nr. 5, 1. Mai 1961, S. 1609–1613, doi:10.1063/1.1701053. </ref> Diese Kristalle zeigen eine elastische Flexibilität, die darauf beruht, dass sich die Moleküle im Kristallgitter unter mechanischer Belastung gegeneinander verdrehen und sich so deformieren können, ohne zerstört zu werden.<ref>Aidan J. Brock, Jacob J. Whittaker, Joshua A. Powell, Michael C. Pfrunder, Arnaud Grosjean, Simon Parsons, John C. McMurtrie, Jack K. Clegg: Elastically Flexible Crystals have Disparate Mechanisms of Molecular Movement Induced by Strain and Heat. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 57, Nr. 35, 27. August 2018, S. 11325–11328, doi:10.1002/anie.201806431. </ref>

Datei:CopperIIAcetylacetonateCrystalBending.webm

Elastische Flexibilität von Kupfer(II)-acetylacetonat unter dem Mikroskop.

Weblinks

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Commons: Kupfer(II)-acetylacetonat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="DOI10.1055/s-2005-918920"> Antonio Carlos Burtoloso: Copper(II) Acetylacetonate: An Inexpensive Multifunctional Catalyst. In: Synlett. Nr. 18, 2005, S. 2859–2860, doi:10.1055/s-2005-918920.  </ref> </references>