Lenacil

Strukturformel
Strukturformel von Lenacil
Allgemeines
Name	Lenacil
Andere Namen	3-Cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2,4(3H,5H)-dion 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
Summenformel	C13H18N2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-499-0 ECHA-InfoCard 100.016.818 PubChem 16559 ChemSpider 15699 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	234,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	315,6–316,8 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1·10−9 hPa (25 °C)<ref name="Springer" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 809 in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.016.818">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 273<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	11.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lenacil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und der Trivialname einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Darstellung

Lenacil kann durch eine Kondensationsreaktion von Ethyl-2-oxocyclopentan-l-carboxylat und Cyclohexylharnstoff mit Phosphorsäure gewonnen werden.<ref name="Ullmann" /><ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 569 in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Lenacil synthesis.svg

Eigenschaften

Lenacil ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen seines Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Es ist unter sauren und alkalischen Bedingungen weitgehend stabil.<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 702 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Lenacil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives Herbizid zur Vorauflaufbehandlung, das über die Wurzeln aufgenommen wird und wirkt durch Hemmung der Photosynthese. Eingesetzt wird es vor allem gegen Samenunkräuter und einjährige Gräser bei Spinat, Zuckerrüben, Erdbeeren und Zierpflanzen. Vertrieben wird es von DuPont.<ref name="Springer" /><ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 699 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Lenacil“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum
• EU: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance lenacil. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1326, doi:10.2903/j.efsa.2009.1326.

Einzelnachweise

<references />