Malonsäuredimethylester

Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredimethylester
Allgemeines
Name	Malonsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylmalonat Vorlage:INCI
Summenformel	C5H8O4
Kurzbeschreibung	licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-597-8 ECHA-InfoCard 100.003.271 PubChem 7943 ChemSpider 21106102 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−62 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	181 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,15 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4135 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.<ref name="R. A. Sheldon">R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 90-277-1489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{H_2C(OCH_3)_2 + 2 \ CO \longrightarrow CH_2(CO_2CH_3)_2}</math>

Eigenschaften

Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet.<ref name="Marye Anne Fox, James K. Whitesell">Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 0-7637-2197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.<ref name="Ernst-Rudolf Schramek">Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 3-8356-3104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69–76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />