Mauveine

Video: Mauvein – Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs

Die Mauveine sind eine Gruppe basischer Azinfarbstoffe (Phenazinfarbstoffe) in der namensgebenden Farbe Mauve. Chemisch handelt es sich um strukturell sehr ähnlich aufgebaute Phenazin-Derivate, die zu den Safraninen gezählt werden. Das bei der Herstellung des Farbstoffs entstehende Gemisch der Einzelverbindungen dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff. Als solcher ist er auch unter den Namen Anilinpurpur und Perkinviolett bekannt.

Geschichte

Mauvein wurde 1856 von dem damals erst 18-jährigen William Henry Perkin erfunden,<ref name="chronik" /><ref>Karl Hübner 150 Jahre Mauvein, Chemie in unserer Zeit, Band 40, 2006, S. 274–275.</ref> als er versuchte, Chinin zu synthetisieren. Er stellte den Farbstoff aus Anilin her, das mit Kaliumdichromat oxidiert wurde. Das von ihm als Ausgangsstoff verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an o- und p-Toluidin, so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.<ref name="DOI10.1002/chem.200800718">Micaela M. Sousa, Maria J. Melo, A. Jorge Parola, Peter J. T. Morris, Henry S. Rzepa, J. Sérgio Seixas de Melo: A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples. In: Chemistry - A European Journal. 14, 2008, S. 8507–8513, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref name="DOI10.1039/P19940000005">Otto Meth-Cohn, Mandy Smith: What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1994, S. 5, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Der Legende nach war Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in leuchtender Malvenfarbe erstrahlte.

Vertreter

Die Mauveine unterscheiden sich in Anzahl und Position der Methylgruppen. Von Gustav Schultz und Paul Julius wurde 3-Amino-7-anilino-2,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)phenazin-5-ium<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> als Struktur des Mauveins angegeben:<ref name="GSchulz">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Vorlage:Formel Diese Struktur wurde auch in der dritten Auflage des Colour Index unter der Bezeichnung C.I. 50245 für den Farbstoff verwendet.<ref name="ColourIndex">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Bei der Untersuchung historischer Farbstoffproben wurden jedoch bis zu 13 unterschiedliche Einzelverbindungen nachgewiesen, mit den Hauptkomponenten Mauvein A, B, B2 und C, also Strukturen mit 26 bis 28 C-Atomen.<ref name="DOI10.1002/chem.200800718" />

Mauveine
Name	Mauvein A	Mauvein B	Mauvein B2	Mauvein C
Strukturformel (Kation)	Mauvein A	Mauvein B	Mauvein B2	Mauvein C
Andere Namen	3-Amino-2-methyl-7-[(4-methylphenyl)amino]-5-phenylphenazin-5-ium	3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7- (p-tolylamino)phenaziniumacetat	3-Amino-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-7-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium	7-Amino-1,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN (Kation) Vorlage:CASRN (Acetat)	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN (Kation)
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN (Gemisch)
PubChem	{{#switch: 10049441	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} \|\| {{#switch: 10412127	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} (Kation) {{#switch: 10412126	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} (Acetat)\|\| {{#switch: 91828234	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} \|\| {{#switch: 91828235	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }}
Wikidata	Q27159657	Q27159659 (Kation) Q137193835 (Acetat)	Q27159660	Q27159661
Summenformel (Kation)	C₂₆H₂₃N₄⁺	C₂₇H₂₅N₄⁺	C₂₇H₂₅N₄⁺	C₂₈H₂₇N₄⁺
Molare Masse (Kation)	391,19 g·mol⁻¹	405,21 g·mol⁻¹	405,21 g·mol⁻¹	419,22 g·mol⁻¹

Eigenschaften

Mauvein (CAS: Vorlage:CASRN; C.I. 50245) ist ein fast schwarzes Pulver, das unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol ist.<ref name="kek" /> Es ist beständig gegen Alkalien und Säuren.<ref name="kek" /> Ein Hydrochlorid bildet grünlich glänzende Prismen.<ref name="kek" />

Es besitzt eine hohe Affinität zu Faserstoffen, insbesondere Baumwolle und Seide, die brillant gefärbt werden.

Verwendung

Datei:Charles Rees (in mauveine-dyed bowtie).jpg

Der britische Professor für Organische Chemie Charles Rees mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und dem nach Perkin benannten Journal of the Chemical Society.

Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen Penny-Briefmarken mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.

Weblinks

[{{canonicalurl:Commons:Category:{{#if:Mauveine|Mauveine|Mauveine}}|uselang=de}} Commons: {{#if:Mauvein|Mauvein|{{#if:Mauveine|Mauveine|{{#invoke:WLink|getArticleBase}}}}}}]{{#switch:1

|X|x= |0|-= |S|s= – Sammlung von Bildern |1|= – Sammlung von Bildern{{#if:

    | {{#switch: {{#invoke:TemplUtl|faculty|1}}/{{#invoke:TemplUtl|faculty|1}}
        |1/=  und Videos
        |1/1=, Videos und Audiodateien
        |/1=  und Audiodateien}}
    | , Videos und Audiodateien
  }}

|#default= – }}{{#if: Mauveine

   | {{#ifeq: {{#invoke:Str|left|mauveine|9}} 
       | category:

| FEHLER: Ohne Category: angeben!}}}}

Vorlage:Wikidata-Registrierung

Beilstein 3. Auflage, 3. Band, S. 678

Einzelnachweise

<references> <ref name="kek">A. Kekulé: Chemie der Benzolderivate oder der aromatischen Substanzen, Band 1, Verlag Ferdinand Enke, Erlangen, 1867.</ref> <ref name="chronik">Die große Chronik der Weltgeschichte: Die große Chronik Weltgeschichte 13. Industrialisierung und nationaler Aufbruch: 1849-1871: Band 13, S. 114, 1. Auflage, Chronik Verlag, 2008, ISBN 3-577-09073-1.</ref> </references>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen