Mercaptoessigsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Mercaptoessigsäure
Allgemeines
Name	Mercaptoessigsäure
Andere Namen	Thioglycolsäure; TGA; Sulfanylessigsäure; Vorlage:INCI;
Summenformel	C2H4O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="roempp">Eintrag zu Sulfanylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-677-4
ECHA-InfoCard	100.000.616
PubChem	1133
ChemSpider	1101
DrugBank	DB15429
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	92,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,325 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	220 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 0,2 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 0,75 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	3,68 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.</ref>
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,5080 (20 °C)<ref name="CRC90_3_484">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐314‐317
	P: 261‐270‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68-11-1 bzw. Mercaptoessigsäure)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	73 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglycolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglycolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.</ref>

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglycolat):

Datei:Thioglycolsäure-Ammoniumsalz Strukturformel.png

Die Verwendung für Dauerwellen beruht auf der von Leonor Michaelis entdeckten Interaktion von Keratin – aus dem Haare bestehen – mit Thioglycolsäure. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins durch Reduktion getrennt.<ref>Leonor Michaelis. 1875–1949 (PDF; 2,4 MB). A Biographical Memoir by L. Michaelis, D. A. MacInnes, S. Granick J., National Academy of Sciences.</ref>

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglycolat in Enthaarungsmitteln.<ref>Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, James G. Marks, F. Alan Andersen: Safety of ingredients used in cosmetics. In: Journal of the American Academy of Dermatology. Band 52, Nr. 1, Januar 2005, S. 125–132, doi:10.1016/j.jaad.2004.07.066 (elsevier.com [abgerufen am 9. Januar 2026]). </ref> Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.<ref>Sabine Köpper, Karen Lindner, Jürgen Martens: Die Anlagerung von Mercaptocarbonsäuren an 3-Thiazoline und anschließende Lactamisierung. In: Tetrahedron. Band 48, Nr. 47, November 1992, S. 10277–10292, doi:10.1016/S0040-4020(01)88333-2 (elsevier.com [abgerufen am 9. Januar 2026]). </ref>

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Gasen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Einzelnachweise