Myrcen
Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.
Vorkommen
Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten),<ref name="Dr. Dukes" /> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Thai-Ingwer ( Alpinia galanga),<ref name="Dr. Dukes" /> Minzen (Mentha-Arten),<ref name="FFJ_1986_105" /> Salbei (Salvia-Arten),<ref name="Dr. Dukes" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Bay,<ref name="FFJ1995_319" /><ref name="Dr. Dukes" /> Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes" /> Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Mango, Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Dukes" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Beifuß (Artemisia vulgaris),<ref name="Dr. Dukes" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes" /> Guave (Psidium guajava),<ref name="Dr. Dukes" /> Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes" /> Hopfen (Humulus lupulus)<ref name="Dr. Dukes" /> sowie Hanf (Cannabis sativa)<ref>Vorlage:Literatur</ref>.
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Latschenkiefer
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Thai-Ingwer
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Ackerminze
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Salbei
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Pfeffer
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Kümmel
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Hanf
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_Syn.-_Trypophloeus_asperatus_Gyllenhal,_1813;_Cryphalus_asperatus_(Gyllenhal,_1813);_Cryphalus_abietis_(Gyllenhal,_1813)_(15336255321).png){kind=link}
Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.
Eigenschaften und Herstellung
Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.<ref name="GESTIS" /> Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.
Verwendung
Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.
Toxikologie
Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="FFJ_1995_203">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="FFJ1995_319">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> </references>