N²-Methylguanin

Strukturformel
	Strukturformel von N2-Methylguanin
Allgemeines
Name	N2-Methylguanin
Andere Namen	2-Methylamino-3H-purin-6-on
Summenformel	C6H7N5O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	24828
ChemSpider	23213
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Eigenschaften
Molare Masse	165,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Buckingham">J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3379 (books.google.com).</ref>
Schmelzpunkt	>200 °C (Zersetzung)<ref name="Buckingham" />; 288 °C (Picrat)<ref name="Buckingham" />;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N²-Methylguanin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Guanin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N²-Methylguanosin (m²G) in der RNA vor.

Die dimethylierte Variante ist das N²,N²-Dimethylguanin.

Die Verbindung wurde als normaler Bestandteil des menschlichen Urins nachgewiesen.<ref>Bernard Weissmann, Philip A. Bromberg, Alexander B. Gutman: Identification of N2-Methylguanine (2-Methylamino-6-hydroxypurine) as a Normal Constituent of Human Urine. In: Nature. Band 176, Nr. 4495, 1955, S. 1217–1218, doi:10.1038/1761217a0 (nature.com). </ref>

Literatur

Douglas C. Youvan, John E. Hearst: „Reverse transcriptase pauses at N²-methylguanine during in vitro transcription of Escherichia coli 16S ribosomal RNA“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76 (8), S. 3751–3754 (PMC 383911 (freier Volltext); PMID 91169).

Einzelnachweise