N²-Methylguanosin

Strukturformel
	Strukturformel von N2-Methylguanosin
Allgemeines
Name	N2-Methylguanosin
Andere Namen	m2G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	3035422
ChemSpider	2299669
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N²-Methylguanosin (m²G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N²,N²-Dimethylguanosin.

Eigenschaften

N²-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Phe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N²-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214<ref>Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).</ref>, EC 2.1.1.256<ref>Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).</ref>). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref>
N²-Methylguanosin ist hier mit m²G gekennzeichnet.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise