Naphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Strukturformel von Naphthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen	1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dion (IUPAC) 1H,3H-Benzo[de]isochromen-1,3-dion Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel	C12H6O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-380-2 ECHA-InfoCard 100.001.256 PubChem 6693 ChemSpider 6438 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	269–276 °C<ref name="bgc">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	422 °C<ref name="bgc" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,1 g·l−1 bei 23 °C)<ref name="bgc" /> gut löslich in Alkohol und Ether<ref name="bgc" /> löslich in Dimethylformamid<ref name="bgc" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	12.300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >2.030 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.<ref name="bgc" />

Eigenschaften

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.<ref name="bgc" />

Verwendung

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet.<ref name="bgc" /> Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.<ref>Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z. </ref>

Einzelnachweise

<references />