Nerol
Nerol (nach IUPAC (Z)-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in Neroliöl.<ref name="Ullmann" />
Struktur
Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.
Vorkommen
Nerol kommt in vielen ätherischen Ölen wie von Wermut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr Dukes" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria),<ref name="Dr Dukes" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr Dukes" /> Echtem Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr Dukes" /> Polei-Minze (Mentha pulegium),<ref name="Dr Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr Dukes" /> Schwarzem Holunder (Sambucus nigra),<ref name="Dr Dukes" /> Lavendel oder Rosen vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.<ref name="Surburg">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Ullmann" />
Herstellung
Nerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.<ref name="Surburg" /> Eine gezielte Darstellung gelingt durch die Telomerisation von Isopren mit Butyllithium in Gegenwart von Dipropylamin. Das entstehende N,N-Dipropylnerylamin wird in weiteren Schritten mit hoher Selektivität zum Nerol umgesetzt.<ref name="TakabeK" />
Eigenschaften
Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der Luft wird Nerol zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.
Verwendung
Es wird zur Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als Duftstoff verwendet.<ref name="Ullmann" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="TakabeK">Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka: Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol. In: Chemistry Letters. 6.9, 1977, S. 1025–1026.</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>