Oxamyl

Oxamyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Durch Umsetzung von Glyoxalsäuremethylester mit Hydroxylamin wird unter Abspaltung von Wasser das entsprechende Oxim erhalten. Dieses wird mit elementaren Chlor am Kohlenstoff der Oximgruppe chloriert. Das Chlorid wird nun mit Methanthiol, unter nucleophilen Angriff des Schwefels, zum Thioether umgesetzt. Gefolgt durch eine Amidierung mit Dimethylamin erhält man das entsprechende Amid. Der letzte Schritt ist nun die Umsetzung mit Methylisocyanat, wobei man das Oxamyl erhält.<ref name="hsdb">Vorlage:HSDB</ref><ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Oxamyl

1982 wurden in den USA etwa 180 t hergestellt.<ref>EPA: Oxamyl (PDF; 139 kB).</ref>

Eigenschaften

Oxamyl ist ein farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Ein Schmelzpunkt beträgt 100–102 °C, wobei eine zweite polymorphe Form aus der Schmelze rekristallisiert, die einen Schmelzpunkt von 108 bis 110 °C besitzt.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Die Verbindung ist stabil unter neutralen oder sauren Bedingungen.<ref name="inchem">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Vorlage:Webarchiv.</ref>

Verwendung

Datei:Oxamyl USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oxamyl wirkt durch Hemmung der Cholinesterasen<ref name="Roberts">Vorlage:Literatur</ref> und wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als systemisch wirkendes Insektizid, Nematizid und Akarizid verwendet.<ref name="umweltlex">Vorlage:Literatur</ref>

In den USA wird Oxamyl im Baumwoll-, Obst- und Gemüseanbau eingesetzt.

Zulassungsstatus

Oxamyl wurde 2006 in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen und durfte in den Staaten der Europäischen Union als Insektizid und Nematizid eingesetzt werden.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie.</ref><ref>Vorlage:EU-Verordnung.</ref>

In Deutschland war der Wirkstoff von 1977 bis 1987 zugelassen.<ref>Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie.</ref>

Die Zulassung von Oxamyl in der Europäischen Union lief zum 1. Mai 2023 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> Vorlage:Absatz

Einzelnachweise