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p-Cumarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Cumarsäure
Allgemeines
Name p-Cumarsäure
Andere Namen
  • (E)-4-Hydroxyzimtsäure
  • trans-4-Hydroxyzimtsäure
Summenformel C9H8O3
Kurzbeschreibung

kristalline Nadeln<ref name="Roempp"/>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-511-6
ECHA-InfoCard 100.116.210
PubChem 637542
ChemSpider 553148
DrugBank DB04066
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–213 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu p-Cumarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Löslichkeit

löslich in Ethanol (50 g/l)<ref name="Sigma"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren. In der Literatur ist meist das (E)-Isomer gemeint, daneben ist auch (Z)-p-Cumarsäure bekannt.

Natürliches Vorkommen

Datei:Amerikaanse vogelkers vruchten (1) Prunus serotina.jpg
Spätblühende Traubenkirsche (Prunus serotina)
Datei:Daviesia latifolia.jpg
Daviesia latifolia

Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides),<ref name="Dr. Dukes" /> von Majoran (Origanum majorana ),<ref name="Dr. Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum)<ref name="Dr. Dukes" /> und der Europäischen Eibe (Taxus baccata),<ref name="Dr. Dukes" /> in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes" /> den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum),<ref name="Dr. Dukes" /> in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina)<ref name="Roempp"/> sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense),<ref name="Roempp"/> Ananas (Ananas comosus)<ref name="Dr. Dukes" /> und Daviesia latifolia<ref name="Roempp"/> vor.

Anwendungen

p-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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