4-Hydroxybenzoesäure

Strukturformel
	Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure
Kristallsystem	monoklin-prismatisch<ref name="Roempp" />
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	PHBS, 4HBA, p-OHB; PHB<ref name="Roempp">Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; Paraben<ref name="Roempp" />; p-Hydroxybenzoesäure; para-Hydroxybenzoesäure; p-Salicylsäure; p-Oxybenzoesäure; Catalpasäure (veraltet)<ref> E. Winterstein, G. Trier: Die Alkaloide: eine Monographie der natürlichen Basen. Borntraeger, 1910, S. 305.</ref>; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-804-9
ECHA-InfoCard	100.002.550
PubChem	135
ChemSpider	132
DrugBank	DB04242
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3<ref name="cr">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	213–215 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	pKs1 = 4,61<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>; pKs2 = 9,3<ref name="Wachtmeister">C. A. Wachtmeister: Studies on the Chemistry of Lichens. X. The Structure of Porphyrilic Acid. In: Acta Chem. Scand. 10, 1956, S. 1404–1413, doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1404, (PDF; 1,4 MB).</ref>;
Löslichkeit	Wasser: 4,9 g·l−1 bei 20 °C, 335 g·l−1 bei 100 °C<ref name="Roempp" />; löslich in Ethanol, Ether und Aceton<ref name="CRC_90">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-288.</ref>; löslich in Alkalien unter Salzbildung<ref name="Roempp" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 318‐335
	P: 261‐271‐280‐304+340+312‐305+351+338‐403+233<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 2200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="cr" />; 932 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; 42,8 mg·l−1 (EC50, Algen, 96 h)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Die 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure) wurde früher ebenfalls als Catalpinsäure bezeichnet, weil sie in den Blättern und Früchten (Schoten) der Trompetenbäume (Catalpa spp.) vorkommt.<ref>Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.</ref><ref>Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.</ref> Die Bezeichnung Catalpinsäure wird heute auf die in größeren Mengen im Samenöl von Arten (Catalpa spp. u. a.) der Trompetenbaumgewächse (Bignoniaceae) enthaltene Fettsäure bezogen. p-Hydroxybenzoesäure ist der Namensgeber für die Stoffgruppe der Parabene (para-Hydroxybenzoesäure).

Darstellung

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt:<ref>Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 978-3-335-00343-4, S. 351–352.</ref>

Herstellung von 4-Hydroxybenzoesäure

Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

Biosynthese

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung ihrer Ester verwendet, welche als Konservierungsmittel eingesetzt werden.

Gesundheitliche Gefahren

4-Hydroxybenzoesäure wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Hydroxybenzoesäure waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Tschechien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

Vorlage:SIDS

Einzelnachweise