Peroxybenzoesäure

Strukturformel
	Struktur von Peroxybenzoesäure
Allgemeines
Name	Peroxybenzoesäure
Andere Namen	Benzopersäure; Perbenzoesäure; Benzolcarboperoxosäure (IUPAC);
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Kristalle, sehr flüchtig<ref name="Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3205.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-260-2
ECHA-InfoCard	100.002.056
PubChem	523077
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Römpp" />
Schmelzpunkt	41–43 °C<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	97–110 °C (20 hPa)<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Peroxybenzoesäure (veraltet: Perbenzoesäure) ist eine organische Säure, die ein Derivat der Benzoesäure darstellt. Sie gehört zur Gruppe der Peroxycarbonsäuren.

Eigenschaften

Peroxybenzoesäure liegt bei Raumtemperatur in Form von farblosen, stechend riechenden Kristallen vor und ist sehr flüchtig. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 41–43 °C. Sie ist in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln hingegen leicht löslich.

Verwendung

Sie ist ein starkes Oxidationsmittel und findet daher vielseitige Anwendungen.

Mit Alkenen ergibt Peroxybenzoesäure Epoxide (Prileschajew-Reaktion), weswegen sie in der analytischen Chemie zur Bestimmung des Gehalts an Doppelbindungen verwendet wird.<ref name="Römpp" />

Herstellung

Peroxybenzoesäure wird aus Dibenzoylperoxid und Natriumethanolat in Ethanol hergestellt.<ref name="Römpp" />
Die Bildung von Peroxybenzoesäure bei der Oxidation von Benzaldehyd mit Wasserstoffperoxid wurde von Hermann Staudinger bereits 1913 beschrieben.<ref>H. Staudinger: Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, Juli 1913, S. 3530–3535, doi:10.1002/cber.191304603134. </ref>

Einzelnachweise