Pimelinsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Pimelinsäure
Allgemeines
Name	Pimelinsäure
Andere Namen	Heptandisäure; 1,5-Pentandicarbonsäure;
Summenformel	C7H12O4
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="MERCK" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-840-8
ECHA-InfoCard	100.003.492
PubChem	385
ChemSpider	376
DrugBank	DB01856
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3<ref name="MERCK" />
Schmelzpunkt	102–105 °C<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	223 °C<ref name="MERCK" />
pKS-Wert	pKs1 = 4,47<ref name="Fieser und Fieser">Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>; pKs2 = 5,52<ref name="Fieser und Fieser"/>;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="MERCK" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="MERCK" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich aus dem Griechischen pimele (=Fett) ab.<ref>Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure</ref> Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Geschichte

Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.<ref name="Laurent">A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Central-Blatt 9 (1838) 283.</ref> Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.<ref name="Bauer">A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Dtsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.</ref>

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (K_OW) = 0,61.<ref name="MERCK" />

Biologische Bedeutung

Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.<ref>Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.</ref>

Einzelnachweise

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