Polyglycerin-Polyricinoleat

Strukturformel
	Strukturformel von PGPR; R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure
Allgemeines
Name	Polyglycerin-Polyricinoleat
Andere Namen	Vorlage:E-Nummer; PGPR;
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomere/Teilstrukturen	„Triricinolein“
PubChem	9843407
Kurzbeschreibung	klare, hellbraune, viskose Flüssigkeit<ref name="fda">FDA: GRAS No. 270: Polyglycerol polyricinoleic acid, abgerufen am 25. Oktober 2011.</ref>
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig<ref name="fda"/>
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Kohlenwasserstoffen und Halogenkohlenwasserstoffen<ref name="fda"/>; nahezu unlöslich in Wasser und Ethanol<ref name="fda"/>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyglycerin-Polyricinoleat (PGPR) ist ein erst seit jüngerer Zeit verwendeter Lebensmittelzusatzstoff. Es handelt sich um den Carbonsäureester eines oligomeren Glycerins mit polymerer Ricinolsäure.

Herstellung

Im ersten Schritt wird aus Glycerin mit 2,3-Epoxy-1-propanol (Glycidol) basenkatalysiert oligomeres Glycerin hergestellt.

Oligomeres Glycerin

Parallel dazu wird Ricinolsäure intermolekular unter kontrollierter Wärmezufuhr zu Polyricinolsäure verestert.

Darstellung der Polyricinolsäure

Anschließend erfolgt die Veresterung des oligomeren Glycerins und der Polyricinolsäure zum PGPR mit der allgemeinen Strukturformel

PGPR

wobei, je nach Prozessführung, R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure sein können.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0. </ref>

Eine mögliche Struktur des PGPR sieht wie folgt aus:

PGPR mit unterschiedlichen Resten

Verwendung

PGPR wird als Emulgator und Stabilisator häufig in Kombination mit Lecithin verwendet. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 476 begrenzt zugelassen, jedoch nur für fettarme Aufstriche sowie Soßen und Süßwaren auf Kakaobasis.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheit

Hohe Dosierungen dieses Mittels haben in Tierversuchen keine carcinogenen Effekte aufgezeigt, jedoch zu Hypertrophien von Nieren und Leber geführt, deren Ursache vermutlich in der Veränderung der Permeabilität der Darmschleimhaut liegt. Histologische Untersuchungen des Gewebes haben keine Beeinträchtigungen aufgezeigt.<ref>Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747–754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn doi:10.1016/S0278-6915(98)00056-8</ref> Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit empfiehlt eine erlaubte Tagesdosis von 25 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise