Propylbenzol
{{#if: behandelt das auch als n-Propylbenzol bezeichnete Propylbenzol. Daneben gibt es noch das Isopropylbenzol.
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Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.
Darstellung
Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt (Variante der Wolff-Kishner-Reduktion).<ref>Vorlage:IOC-Praktikum</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).</ref> In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol−1, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol−1.<ref name="Messerly">Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).</ref>
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−38,4 kJ·mol−1<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).</ref> 7,82 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −5218,24 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/> | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Messerly"/> 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 638,4 K<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).</ref> | |
| Kritischer Druck | pc | 32,0 bar<ref name="Tsonopoulos"/> | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,44 l·mol−1<ref name="Tsonopoulos"/> | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,27 mol·l−1<ref name="Tsonopoulos"/> | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 42,7 kJ·mol−1<ref name="Stephenson">Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.</ref> | beim Normaldrucksiedepunkt |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references/>