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Pyridin-2,3-dialdehyd

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Pyridin-2,3-dialdehyd
Allgemeines
Name Pyridin-2,3-dialdehyd
Andere Namen
  • 2,3-Pyridindicaboxaldehyd
  • 2,3-Pyridindicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarboxaldehyd
  • 2,3-Diformylpyridin
  • Diformyl-2,3-pyridin
Summenformel C7H5NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 12378505
ChemSpider 10431266
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 135,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

53 °C<ref name=que/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridin-2,3-dialdehyd ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Pyridingerüst besteht, das in 2- und 3-Position Aldehydfunktionen trägt.

Darstellung

Pyridin-2,3-dialdehyd kann durch Ozonolyse von Chinolin hergestellt werden.<ref name=que>G. Queguiner, P. Pastour: Synthèse dans la série de la pyridine - I - Les diformylpyridines, in: Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 10, S. 4117–4121.</ref>

Reaktionen

Der Dialdehyd kann oxidativ mit Wasserstoffperoxid zu Chinolinsäure umgesetzt werden<ref>C. O'Murchu: Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines, in: Synthesis, 1989, 11, S. 880–882; doi:10.1055/s-1989-27423.</ref>, welche anschließend zur industriell bedeutenden Nicotinsäure decarboxyliert werden kann.<ref>A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2, S. 1227.</ref>

Herstellung von Nicotinsäure aus Pyridin-2,3-aldehyd

Einzelnachweise

<references />