Rimantadin
Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.<ref>FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.</ref>
Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.<ref>Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.</ref>
Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.
Synthese
Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.<ref name="DE" /><ref name="EP" /> Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid<ref name="DE">Deutsches Patent 1 468 769 (DuPont, Prioritätsdatum: 18. Juli 1964).</ref> oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.<ref name="EP">Europäisches Patent 178 668 (DuPont, Prioritätsdatum: 17. Oktober 1985).</ref><ref name="Kleemann" />
Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.<ref name="Aldrich" />
Einzelnachweise
<references />