Sclareol
Sclareol ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Diterpen-Alkohol (Terpenoid). Sclareol besitzt das Kohlenstoff-Grundgerüst des Diterpens Labdan; der bicyclische Kern besteht aus zwei anellierten Cyclohexan-Ringen. Sclareol gehört damit zur Gruppe der Labdane. Der bernsteinfarbene Feststoff weist einen süßen, balsamischen Duft auf.
Vorkommen
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Sclareol kommt natürlich in Gewöhnlichem Andorn (Marrubium vulgare), Muskatnuss (Myristica fragrans), Muskatellersalbei (Salvia sclarea) und Echtem Thymian (Thymus vulgaris) vor.<ref name="Dr. Dukes" />
Gewinnung und Darstellung
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(−)-Sclareol kann durch klassische Wasserdampfdestillation aus Muskatellersalbei gewonnen werden. 2010 wurde der enzymatische Reaktionsweg zur biologischen Synthese veröffentlicht.<ref>M. Schalk, L. Daviet: Toward a Biosynthetic Route to Sclareol and Amber Odorants; in: J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 (46), S. 18900–18903; Vorlage:DOI.</ref> Mitunter wurde hierbei auch ein alternatives Herstellungsverfahren vorgestellt, welches die Expression von Sclareol aus genveränderten Kolibakterien beschreibt. Hierbei entsteht neben dem gewünschten (−)-Sclareol auch 13-epi-Sclareol, welches mittels Gaschromatographie entfernt werden kann.
Das (+)-Enantiomer von Sclareol kann durch Extraktion aus Conyza trihecatactis gewonnen werden.<ref>Torrenegra, R., Robles, J.: Diterpenes and diterpene xylosides from Conyza trihecatactis, in: Phytochemistry 1994, 35, S. 195–199.</ref>
Verwendung und Eigenschaften
Sclareol wird als Duftstoff in Kosmetika und Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet. Besonders zur alternativen Synthese von Ambrox (anstelle von Ambrein) kommt Sclareol zum Einsatz.
Synthese von Ambrox ausgehend von Sclareol
Schlüsselschritt der technischen Synthese ist der oxidative Abbau der Seitenkette durch Oxidation mit Chromtrioxid CrO3. Die anschließende Reduktion des Lactons mit Lithiumaluminiumhydrid führt zum Diol, welches im Sauren zum gewünschten Ether cyclisiert. Als Nebenprodukt kann das thermodynamisch stabilere 9b-epi-Ambrox entstehen. Die Reaktion ist in großem Maßstab mit einer Ausbeute von 54 % durchführbar.<ref>B. Schäfer, Chemie in unserer Zeit, 2011, 45, 374 – 388; Vorlage:DOI.</ref>
Sclareol induziert bei humanen Leukämiezellen sowie Darmtumorzellen eine Apoptose. Das Auftreten des Zelltods ist zeit- und dosisabhängig.<ref> K. Dimasa, D. Kokkinopoulos: The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines, In: Leukemia Research, 1999, 23, 3, 217–234; Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>