Spathulenol
Spathulenol ist ein Guajan-Derivat, welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein tricyclischer Sesquiterpenalkohol, der ein dem Azulen ähnliches Grundgerüst aufweist.
Geschichte und Vorkommen
Durch Wasserdampfdestillation wurde aus Beifuß (Artemisia vulgaris) und Estragon (Artemisia dracunculus) ein ätherisches Öl gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde.<ref name="jork"/>
Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der Echten Kamille und anderen Arten der Gattung Artemisia (z. B. Salvia mirzayanii<ref>Ziaei, A. et al. (2011): Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. In: Phytother Res. 25(4); 557–562. Vorlage:DOI; PMID 20857430.</ref>) sowie in der Anis-Duftnessel<ref name="FFJ-2004-351" /> (Agastache foeniculum) und in Baumwolle-Arten (Gossypium)<ref name="elzen">G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: Isolation and Identification of Cotton Synmones Mediating Searching Behavior by Parasitoid. Journal of Chemical Ecology, Vol. 10, No. 8, 1984, S. 1251–1264.</ref> vor. In den Johanniskrautgewächsen Hypericum perforatum und Hypericum scabrum wurden Gehalte zwischen 6 und 7,2 % im ätherischen Öl der Pflanzen gefunden.<ref>K. H. C. Baser, T. Ozek, H. R. Nuriddinov, A. B. Demirci: Essential Oils of two Hypericum Species from Uzbekistan. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 38, No. 1, 2002, S. 54–57.</ref> In verschiedenen Nepeta-Arten wie N. phyllochlamys, N. viscida, N. sorgerae und N. trachonitica sind bis zu 22 % des ätherischen Öls Spathulenol.<ref>K. H. C. Baser, N. Kirimer, M. Kurkcuoglu, B. Demirci: Essential Oils of Nepeta Species Growing in Turkey. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 36, No. 4, 2000, S. 356–359.</ref>
Darstellung
Die Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von Aromadendren aus (–)-β-Pinen möglich.<ref>J. R. Hanson, J. S. Roberts: Terpenoids and Steroids, 1983, 12, S. 75–185: Sesquiterpenoids. S. 183. Vorlage:Doi.</ref>
Eigenschaften
Spathulenol ist eine farblose, zähflüssige Verbindung, die sich gut in Ethanol sowie in Wasserdampf löst. Die Substanz besitzt einen erdig-aromatischen Geruch und einen bitter-würzigen Geschmack. Bei der Dehydratisierung entsteht das β-Spathulen.<ref name="jork"/>
Biologische Wirkung und Verwendung
Die biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt immunsuppressive Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben (Apoptose) von Lymphozyten. Aufgrund der Hemmung des MDR-Proteins 1 (auch PGP-Pumpe) in vitro besitzt Spathulenol das Potential, eine Chemotherapie bei einer Krebserkrankung zu unterstützen.<ref>A. Martins, Z. Hajdú, A. Vasas, B. Csupor-Löffler, J. Molnár, J. Hohmann: Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump. In: Planta Med. 2010; 76, Vorlage:Doi.</ref>
Für Blattschneiderameisen der Spezies Atta cephalotes wurde eine abwehrende Wirkung von Spathulenol nachgewiesen.<ref>Jeffrey B. Harborne: Chemical Signals in the Ecosystem. Annals of Botany 60, 1987. Supplement 4, S. 39–57.</ref> Der Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis) sowie die Schlupfwespe Campoletis sonorensis hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener Sesquiterpene, das auch Spathulenol enthält, angezogen.<ref name="elzen"/>
Einzelnachweise
<references> <ref name="FFJ-2004-351">Vorlage:Literatur</ref> </references>