Tartronsäure

Strukturformel
Strukturformel von Tartronsäure
Allgemeines
Name	Tartronsäure
Andere Namen	Hydroxymalonsäure 2-Hydroxypropandisäure
Summenformel	C3H4O5
Kurzbeschreibung	farblose Prismen<ref name="BEYER_WALTER_19">Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-301-1 ECHA-InfoCard 100.001.184 PubChem 45 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C (Zers.)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.<ref>A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.</ref>

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).<ref name="BEYER_WALTER_19"/> Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.<ref>P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.</ref>

Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.<ref>Patent US5750037A: Use of tartronic acid as an oxygen scavenger. Angemeldet am 15. Oktober 1996, veröffentlicht am 12. Mai 1998, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Paul M. Bizot et al.‌</ref>

Weblinks

• Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).‌
• Literaturübersicht zur Synthese

Einzelnachweise

<references/>