Terbacil

Strukturformel
Strukturformel von Terbacil
Allgemeines
Name	Terbacil
Andere Namen	3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
Summenformel	C9H13ClN2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-595-1 ECHA-InfoCard 100.025.086 PubChem 22188 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	216,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	175–177 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)<ref name="EPA" /> löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von Ammoniak, Phosgen und tert-Butylamin zu tert-Butylharnstoff. Dieser wird in einer Kondensation mit Methylacetoacetat zu 3-tert-Butyl-6-methyluracil umgesetzt. Durch Chlorierung entsteht Terbacil.<ref name="HSDB">Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Terbacil

Synthese von Terbacil

Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-tert-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.<ref name="Thomas A. Unger"/>

Synthese von Terbacil

Synthese von Terbacil

Eigenschaften

Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" /> Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.<ref name="S D Gangolli">S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.<ref name="Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls">Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998</ref>

Zulassung

Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />