Thiepan

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Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.</ref> oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid<ref>J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.</ref> erfolgen.

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}</math>

Eigenschaften

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm³.

Reaktionen

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen<ref>G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.</ref> oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.<ref>R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.</ref>

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.<ref>H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.</ref> Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien<ref>H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.</ref> zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

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Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid

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Einzelnachweise