Chloroform

Vorlage:Infobox Chemikalie

Chloroform (systematische Bezeichnung Trichlormethan; Summenformel CHCl₃) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist ein Derivat des Methans, bei dem drei Wasserstoffatome durch Chloratome substituiert sind. Formal ist es das Trichlorid der Orthoameisensäure, woraus sich der Name herleitet. Unter Normalbedingungen ist Chloroform eine farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.

In der Industrie dient es als Lösungsmittel und zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoffen. Ab Mitte des 19. Jahrhunderts war Chloroform eines der ersten in der Medizin verbreitet eingesetzten Narkosemittel. Als solches wird es aber wegen seiner Toxizität seit dem Anfang des 20. Jahrhunderts nicht mehr eingesetzt. Es besteht der Verdacht auf eine krebserregende Wirkung.

Geschichte

Entdeckung

Chloroform wurde erstmals 1831 unabhängig voneinander von dem US-Amerikaner Samuel Guthrie,<ref>Vorlage:NNDB Name</ref> dem Deutschen Justus Liebig<ref>Justus Liebig: Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. In: Annalen der Pharmacie. Band 1, 1832, S. 182–230 (Vorlage:Google Buch).</ref> in Gießen und dem Franzosen Eugène Soubeiran in Paris hergestellt. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften sowie eine Summenformel („C₄H₂Cl₆“<ref>Jean-Baptiste-André Dumas: Recherches relatives à l’action du chlore sur l’alcool. In: L’Institut. Journal général des société et travaux scientifiques des la France et l’étranger. Band 2, (5. April) 1834, S. 106–108.</ref> bzw. C₂H₂Cl₆<ref>Jean-Baptiste-André Dumas: Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol. In: Annalen der Physik und Chemie. Neue Folge, Band 31, 1834, S. 650–673 (Vorlage:Gallica).</ref>) beschrieb erstmals Jean-Baptiste Dumas 1834. Dumas gab der von Liebig noch als „Chlorkohlenstoff“ bezeichneten Substanz auch den Namen „Chloroform“.<ref>Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481, hier: S. 442 f., 455–462.</ref>

Einsatz als Narkosemittel

Datei:Effects of chloroform (historical)-3.jpg

Karikatur: Der Effekt von Chloroform auf James Young Simpson und Freunde (ca. 1840er Jahre)

Die narkotisierende Wirkung von Chloroform wurde im Tierversuch schon 1842 von dem britischen Arzt Robert Mortimer Glover und 1847 von dem französischen Physiologen Marie Jean Pierre Flourens sowie dem schottischen Arzt und Geburtshelfer James Young Simpson<ref>J. Y. Simpson: On a new anaesthetic agent, more efficient than sulphuric ether. In: Lancet, II. Band 17, (20. November) 1847, S. 549 f. (Vorlage:Google Buch).</ref><ref>James Young Simpson: On a new anaesthetic agent, more efficient than sulfuric ether. In: Lancet, II. Band 17, 1847. S. 549 ff.</ref> erkannt. Es war das Verdienst des Letzteren, Chloroform ein Jahr darauf neben dem schon seit Ende 1846 gebräuchlichen Äther in die ärztliche Praxis zur Ausschaltung oder Linderung von Geburtsschmerzen einzuführen.

Einen ersten Vorschlag zur praktischen Anwendung der Chloroformnarkose zur chirurgischen Anästhesie hatte zuvor wohl schon Simpsons Freund, der Chirurg und Chemiker David Waldie<ref>Ray J. Defalque, Amos J. Wright: The Discovery of Chloroform: Has David Waldie's Role Been Exaggerated? In: Anesthesiology. Band 114, Nr. 4, 2011, S. 1004–1005, doi:10.1097/ALN.0b013e31820ca94c.</ref> (* 1813 in Linlithgow)<ref>www.annethousemuseum: zu David Waldie.</ref> gemacht. Auch der Erlanger Mediziner Johann Ferdinand Heyfelder stellte ab 1847 neben klinischen Versuchen mit Äther auch solche mit Chloroform an und plädierte 1848 für dessen bevorzugte Anwendung<ref>Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: Frühe Erlanger Beiträge zur Theorie und Praxis der Äther- und Chloroformnarkose. Teil 1: Heyfelders klinische Versuche mit Äther und Chloroform. In: Der Anaesthesist. Band 45, Heft 2, 1996, S. 131–139.</ref> als Narkosemittel.

Aufgrund der schneller und für den Patienten angenehmer einsetzenden Wirkung, der tieferen Narkose, der geringeren Reizung der Bronchien und des seltener auftretenden postoperativen Erbrechens verdrängte Chloroform zunächst weitgehend den Äther als Narkosemittel.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 13.</ref> Der erste dokumentierte Anästhesietodesfall war eine 1848 durchgeführte Chloroformnarkose bei der Patientin Hanna Greener.<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 803.</ref> Einer der Pioniere der Äthernarkose, Horace Wells, hatte sich im Januar 1848, bevor er sich bei seinem Suizid die Pulsadern öffnete, mit Chloroform betäubt.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 11.</ref>

Nachdem John Snow 1853 das Chloroform auch erfolgreich bei der Königin Victoria (Oberhaupt der englischen Staatskirche) zur „Anaesthesie à la reine“<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13.</ref><ref>Rudolf Frey, Otto Mayrhofer, mit Unterstützung von Thomas E. Keys und John S. Lundy: Wichtige Daten aus der Geschichte der Anaesthesie. In: R. Frey, Werner Hügin, O. Mayrhofer (Hrsg.): Lehrbuch der Anaesthesiologie und Wiederbelebung. Springer, Heidelberg/Basel/Wien 1955; 2., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Unter Mitarbeit von H. Benzer. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1971, ISBN 3-540-05196-1, S. 13–16, hier: S. 14.</ref> angewendet hatte, wurde es in Europa zunächst das am meisten verbreitete Narkosemittel. Auch Joseph T. Clover (1825–1882), ab 1858 „Chloroformist“ in London, verwendete für seinen ein Luft-Lachgas-Gemisch zuführenden Narkoseapparat auch Chloroform und Äther.<ref>Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 881.</ref> John Snow (England, 1858) und Friedrich Trendelenburg (Deutschland, 1871) verwendeten bei Narkosen ein Chloroform-Luft-Gemisch zur Verabreichung über ein Tracheostoma, William Macewen (Schottland, 1880) und E. Schlechtendahl (Deutschland, 1902) über einen oral eingeführten Endotrachealtubus.<ref>Trumpp: Chloroformnarkose ohne Maske mittels Kehlkopfkanüle. In: Münchner medizinische Wochenschrift. Band 10, 1902 (online).</ref><ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 21 f.</ref> Im Jahr 1874 hatte T. G. Hake im Practitioner Forschungsergebnisse von Moritz Schiff veröffentlicht, die zeigten, dass Versuchstiere, die nach hohen Dosen von Äther bzw. Chloroform einen Herzstillstand erlitten, im Falle von Äther durch künstliche Beatmung wiederbelebt werden konnten, im Falle von Chloroform aber zusätzlich eine direkte Herzmassage dazu benötigten (Schiff selbst veröffentlichte seine Ergebnisse erst 22 Jahre später schriftlich).<ref>Heinrich L’Allemand: Wiederbelebung. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 217–228, hier: S. 219.</ref>

Ab etwa 1890 wurde, wegen der unerwünschten Nebenwirkungen mit häufigen anästhesiebedingten Todesfällen<ref>Vgl. H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13 f.</ref><ref>Vgl. auch E. H. Embley: The causation of death during the administration of chloroform. In: British medical Journal. Band 1, 1902, S. 817, 885 und 951.</ref> bei Chloroformnarkosen, jedoch (zunächst in den USA) wieder die Ätheranwendung bevorzugt<ref>Christoph Weißer: Chloroform. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 257.</ref> und ab 1900 löste der Äther in weitem Umfang Chloroform als Narkosemittel ab.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 59.</ref> Eine tiefe Chloroformnarkose beschrieb E. Schlechtendahl in Barmen jedoch 1902 zur Betäubung vor der oralen Intubation.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 21 f.</ref> Durch Bernhard Kroenig erfolgte um 1903 eine technische Verbesserung der Äther- und Chloroformnarkose mit dem Roth-Draegerschen Mischapparat.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 58.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Krakow und andere kombinierten Chloroform auch mit anderen Narkosemitteln, etwa mit Hedonal.<ref>N. P. Krakow: Über die Hedonal-Chloroformnarkose. In: Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie. Supplement 317, 1908.</ref>

Die geburtshilfliche Schmerzlinderung mit Chloroform geschah gegen den Widerstand der anglikanischen Kirche. Viele Kleriker hielten Qualen der Geburt für die gerechte Strafe für Evas Sündenfall, also für gottgewollt.<ref>WDR1 – Stichtag 9. November 2007 – Vor 160 Jahren: Erste Entbindung mit Chloroform-Narkose. Abgerufen am 29. November 2017.</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Dem setzte James Young Simpson, 1847 der Begründer der geburtshilflichen Anästhesie mit Äther bzw. Chloroform in einer 1849 von ihm veröffentlichten Schrift entgegen, dass bei der Erschaffung Evas ebenfalls eine „Anästhesie“ durchgeführt worden sei.<ref>Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: „Eine Entdeckung in der Chirurgie“. 150 Jahre Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 970–975, hier: S. 971.</ref>

Eine intravenöse Gabe des Chloroforms zur Erzielung einer Narkose, wie sie von dem Würzburger Chirurgen Burkhardt 1909 vorgestellt<ref>Ludwig Burkhardt: Die intravenöse Narkose mit Äther und Chloroform. In: Münchner medizinische Wochenschrift. Band 2, 1909, S. 2365 ff.</ref> wurde, hat sich nach schweren Komplikationen nicht durchsetzen können.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.</ref>

Aus England kam 1957 das erste klinisch brauchbare halogenierte Inhalationsnarkotikum nach dem Chloroform, nämlich Halothan.<ref>Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882 f.</ref>

Herstellung

Industriell wird Chloroform durch Erhitzen von Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erzeugt. Bei dieser Temperatur wird schrittweise radikalisch substituiert bis hin zum Tetrachlormethan:

Dabei reagiert Methan mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, dann weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan und schließlich zu Tetrachlormethan. Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können. Industriell hergestelltes Chloroform technischer Reinheit enthält zudem Brom- und Ethanderivate (z. B. Bromchlormethan, Bromdichlormethan, 1,2-Dichlorethan) als Verunreinigung<ref>Schadstofflexikon: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 7. April 2018.</ref> sowie Ethanol (< 1 %) oder Pentene (< 0,1 %), die als Stabilisator künstlich zugefügt werden, um das beim Lagern an Luft und Licht entstehende Phosgen abzufangen.<ref>Sigma-Aldrich: Chloroform.</ref>

Alternativ kann Chloroform durch Photochlorierung von Methan erhalten werden. Im Labor kann Chloroform durch die Reaktion von Natriumhypochlorit mit Aceton, eine Haloform-Reaktion, dargestellt werden.<ref>Chemgapedia: Synthese von Trichlormethan.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Trichlormethan ist eine farblose, nicht entflammbare, flüchtige Flüssigkeit von süßlichem Geruch und Geschmack.<ref name="GESTIS" /><ref name="TC" /> Der Schmelzpunkt liegt bei −63 °C, der Siedepunkt unter Normaldruck bei 61 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,20772, B = 1233,129 und C = −40,953 im Temperaturbereich von 215 bis 334 K und mit A = 4,56992, B = 1486,455 und C = −8,612 im Temperaturbereich von 334,4 bis 527 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Es hat eine größere Dichte als Wasser und ist nur wenig darin löslich. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Chloroform in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Chloroform.<ref name="Stephenson" />

Löslichkeiten zwischen Chloroform und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992), S. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur (in °C)	0	9,5	19,6	29,5	39,3	49,2	59,2
Chloroform in Wasser (Massenanteil in %)	1,02	0,93	0,82	0,79	0,74	0,77	0,79
Wasser in Chloroform (Massenanteil in %)	0,0365	0,0527	0,0661	0,0841	0,1108	0,1353	0,1672

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Pentan, n-Heptan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, n-Propanol, i-Butanol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether, 1,4-Dioxan, n-Butylacetat, Essigsäure, Acetonitril, Nitrobenzol, Schwefelkohlenstoff und Pyridin gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 142–143.</ref>
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	2-Propanol	Aceton	2-Butanon
Gehalt Chloroform	in w%	97	87	93	96	78	17
Siedepunkt	in °C	56	53	59	61	64	80

Lösungsmittel		Diisopropylether	Tetrahydrofuran	Methylacetat	Ethylacetat	n-Hexan
Gehalt Chloroform	in w%	36	66	77	28	83
Siedepunkt	in °C	71	73	65	78	60

Chemische Eigenschaften

Chloroform wird durch Sauerstoff unter Lichteinfluss photochemisch zersetzt, dabei entstehen Phosgen, Chlor und Chlorwasserstoff. Die Zersetzung kann jedoch auch durch Gammastrahlen sowie Ultraschall in Form einer Kettenreaktion in Gang gebracht werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Handelsübliches Chloroform enthält 0,5–1,0 % Ethanol als Stabilisator, um entstehendes Phosgen chemisch abzufangen.

Seine Struktur (CHX₃) bildet eine homologe Reihe mit Fluoroform, Bromoform und Iodoform.

Reaktion mit Aceton

Aceton und (das ähnlich riechende) Chloroform dürfen nicht in höheren Konzentrationen gemischt werden, weil es in Gegenwart von Spuren basisch reagierender Stoffe zu einer sehr heftigen Reaktion kommen kann, bei der 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol (α,α,α‐Trichlor‐tert‐butanol) entsteht. Auch aus diesem Grund sollen im Labor chlorierte und nicht chlorierte Lösemittelabfälle getrennt gesammelt werden.<ref>Lutz Roth, Ursula Weller: Gefährliche chemische Reaktionen. 4. Auflage. Ecomed Sicherheit, Landsberg am Lech 2005, ISBN 3-609-73090-0.</ref>

Reaktion von Aceton mit Chloroform

Verwendung

Chloroform wird in erster Linie als Lösungsmittel und zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoffen (FCKW) verwendet.

Mit alkoholischem Kali und Ammoniak entsteht beim Erhitzen Kaliumcyanid.<ref>Eintrag „Chloroform“ im Lexikon der gesamten Technik (1905)</ref> Bei Verwendung primärer Amine statt Ammoniak erhält man Isonitrile. Mit dieser von August Wilhelm von Hofmann entdeckten Reaktion lassen sich primäre Amine auch qualitativ nachweisen, denn die Isonitrile geben sich durch einen starken und üblen Geruch zu erkennen.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>

In der chemischen Synthese wird es zur Herstellung von Dichlorcarben (in Gegenwart von Basen) verwendet. Durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit Benzol erhält man Triphenylmethan.

Bei der Bestimmung der mikrobiellen Biomasse in Bodenproben mittels Chloroform-Fumigation-Extraktion wird ausgenutzt, dass Chloroform Zelllyse verursacht.

Chloroform wird zur Bestimmung der Iodzahl nach Hanuš benutzt, und zur Bestimmung der Peroxidzahl nach Wheeler als Eisessig-Chloroform-Gemisch.

Sicherheitshinweise

Akute Toxizität

Chloroform ist giftig und kann durch Einatmen, Hautkontakt oder Verschlucken leicht aufgenommen werden. Der Geschmack wird als süßlich bezeichnet.<ref name="TC">Vorlage:Literatur</ref> Zu den Zielorganen der Toxizität Chloroforms zählen Leber und Nieren. Beim Einatmen der flüchtigen Flüssigkeit kommt es zu Reizungen, weiterhin wirkt es auf das Zentralnervensystem. Der Geruch von Chloroform kann ab 200 ppm wahrgenommen werden, ist aber kein zuverlässiger Indikator für die Gefahr. Nach wenigen Minuten bei Exposition zu 1000 ppm zeigen sich Symptome wie Kopfschmerz, Müdigkeit und Schwindel bis hin zu Übelkeit. In höheren Konzentrationen wirkt Chloroform narkotisch, bei 14.000 ppm (1,4 %) tritt eine Vollnarkose ein. Während dieser kann der Tod durch Herzrhythmusstörungen und Hypoventilation eintreten.<ref name="GESTIS" /> Bereits Anfang 1848 gab es den ersten Bericht über eine tödlich verlaufene Narkoseeinleitung mit Chloroform. Im Jahr 1850<ref>Nicolas Berend: Zur Chloroform-Casuistic. Hannover 1850.</ref> waren mindestens elf Chloroformtodesfälle bekannt.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13 f.</ref> Noch höhere Konzentrationen führen zur Erstickung. Es wurden auch Nierenschädigungen und, in tödlichen Fällen, Leberschädigungen beobachtet. Schwere Vergiftungen äußern sich in Bewusstlosigkeit und Atemversagen. Die letale Dosis für einen erwachsenen Menschen bei oraler Aufnahme liegt Schätzungen zufolge bei rund 30 ml bzw. 45 g.<ref name="GESTIS" />

Chronische Toxizität

Bei Arbeiten mit Exposition gegenüber Chloroform wurde ab Konzentrationen von 16–32 ppm in der Luft eine hepatotoxische Wirkung festgestellt. Bereits bei einer Expositionsdauer von weniger als 4 Monaten wurde von Hepatitiden berichtet. Bei längeren Expositionen von 1–4 Jahren gegenüber 2–202 ppm wurden ebenfalls Leberschädigungen, darunter Hepatitis, beobachtet, weiterhin wurde bei einem Viertel aller Exponierten eine Hepatomegalie dokumentiert. Hepatotoxische Wirkungen konnten bei einer Konzentration von 2,6 ppm nicht festgestellt werden, bei 6 ppm oder unterhalb sind solche Effekte unwahrscheinlich.<ref name="GESTIS" />

Die Internationale Agentur für Krebsforschung stuft Chloroform in die Gruppe 2B (möglicherweise krebserregend) ein.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Es gibt zwar Anhaltspunkte in Tierversuchen, epidemiologische Daten beim Menschen zur Karzinogenität von Chloroform fehlen allerdings. Bei Einatmen verursachte Chloroform bei männlichen Mäusen Nierentumore, beim gleichen Expositionsweg wurden bei Ratten allerdings keine solchen Wirkungen festgestellt. Bei oraler Exposition verursachte Chloroform bei Ratten jedoch Tumoren in den Nieren und in der Schilddrüse, während sich bei Mäusen Lebertumore häuften. In Hunden wurde bei oraler Gabe keine krebserregende Wirkung festgestellt.<ref name="GESTIS" />

Auch bezüglich der Mutagenität von Chloroform sind die Ergebnisse von Studien uneinheitlich, positive Ergebnisse auf eine schwach mutagene und klastogene Wirkung wurden bei hohen Dosierungen in vitro festgestellt. Eine teratogene Wirkung von Chloroform ist vermutlich vorhanden, Versuche an Ratten liefern positive Ergebnisse.<ref name="GESTIS" />

Rechtsbestimmungen

Die Anwendung von Chloroform ist bei Lebensmittel liefernden Tieren gemäß der EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs in der Europäischen Union generell verboten.

Deuterochloroform

Datei:Deuterated chloroform.svg

Deuteriertes Chloroform

Deuteriertes Chloroform<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> (Summenformel: CDCl₃, CAS-Nr.: Vorlage:CASRN), auch Deuterochloroform genannt, findet in der Kernresonanzspektroskopie (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung des Calciumsalzes der Trichloressigsäure mit schwerem Wasser.<ref>Preparation of chloroform-d, auf prepchem.com.</ref>

Die physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich geringfügig von der nichtdeuterierten Verbindung:<ref>Vorlage:Sigma-Aldrich</ref>

Schmelzpunkt: −64 °C
Siedepunkt: 60,9 °C
Dichte: 1,500 g/ml (25 °C)
Brechungsindex: 1,444 (20 °C)

Literatur

Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481.
Franz Hartmann: Beitrag zur Literatur über die Wirkung des Chloroforms. Ferber, Giessen 1855 (Vorlage:ULBDD)
H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 12–14 und 25.
M. Rossberg; W. Lendle; G. Pfleiderer, A. Tögel; T.R. Torkelson, K.K. Beutel: Chloromethanes. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, Vorlage:DOI.

Weblinks

Vorlage:Commonscat Vorlage:Wiktionary

Vorlage:DNB-Portal

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Vorlage:Navigationsleiste Trihalogenmethane

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