Triticonazol
Triticonazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander stereoisomerer Strukturen eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Triticonazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dimethyl-pentensäurechlorid mit Aluminiumchlorid, Wasserstoff, 4-Chlorbenzaldehyd, Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und 1,2,4-Triazol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Triticonazol ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Racemat. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften der einzelnen Enantiomere ist bisher nichts bekannt.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Vorlage:Literatur</ref> Nach dem Erreichen der Schmelztemperatur beginnt eine schwache Zersetzung, diese wird ab einer Temperatur von 180 °C signifikant. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9.<ref name="EU">EU: Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010</ref>
Verwendung
Triticonazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid bei Getreide und Mais zum Beispiel gegen Rhynchosporium und Maiskopfbrand (Sphacelotheca reiliana) eingesetzt.
Zulassung
Die Verbindung wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Real und Rubin Top) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> In Deutschland ist er seit 1971 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
<references />