Tropinon
Tropinon ist ein synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. Kokain und Atropin findet.
Synthese
Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch Richard Willstätter im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte Cycloheptanon, über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.<ref name="smit">W. Smit u. a.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.</ref> Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.<ref>Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports. 18/2001, S. 494–502.</ref>
Datei:Synthesis of Tropinone acc to Willstatter.svg
Die erste Totalsynthese erfolgte im Jahr 1917 durch Robert Robinson und wurde 1935 durch Clemens Schöpf verbessert, weshalb sie auch als Robinson-Schöpf-Reaktion bezeichnet wird.<ref>Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London. 47/1993, S. 277–296.</ref><ref>R. Robinson: A synthesis of tropinone. In: Journal of the Chemical Society. 111/1917, S. 762–768.</ref><ref>K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, S. 44–122.</ref><ref name="Schöpf1">C. Schöpf, G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, doi:10.1002/jlac.19355180102.</ref> Sie ist eine Multikomponentenreaktion. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe Methylamin, Succinaldehyd und Acetondicarbonsäure hergestellt.<ref name="Zerong">Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.</ref>
Übersichtsreaktion der Robinson-Schöpf-Reaktion
Einzelnachweise
<references />