Ursolsäure

Strukturformel
Strukturformel von Ursolsäure
Allgemeines
Name	Ursolsäure
Andere Namen	Urson Prunol Malol (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C30H48O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln<ref>M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour: Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance. In: Natural Product Research. Band 23, Nr. 13, 2009, S. 1218–1230, doi:10.1080/14786410902757899. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-034-0 ECHA-InfoCard 100.000.941 PubChem 64945 ChemSpider 58472 DrugBank DB15588 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	456,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser,<ref name="DOI10.1590/S1984-82502015000100011">Josimar Oliveira Eloy, Juliana Saraiva u. a.: Preparation, characterization and evaluation of the in vivo trypanocidal activity of ursolic acid-loaded solid dispersion with poloxamer 407 and sodium caprate. In: Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. 51, 2015, S. 101, doi:10.1590/S1984-82502015000100011.</ref> wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 952. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.<ref name="Merck_ursol" /><ref name="DPT" /><ref name="CRC" />

Vorkommen

Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderem in Äpfeln (Malus domestica), Bohnenkraut (Satureja hortensis, Satureja montana), Salbei (Salvia triloba), Thymian (Thymus vulgaris, Thymus serpyllum), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Preiselbeeren (Vaccinium vitis-idaea), Eukalyptus (Eucalyptus grandis), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Lavendel (Lavandula latifolia), Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Oleander (Nerium oleander) und Stechpalmen (Ilex paraguariensis) vor.<ref name="Dr. Dukes" /> Diese unvollständige Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes.

• Basilikum
  Basilikum
• Apfel
  Apfel
• Preiselbeeren
  Preiselbeeren
• Rosmarin
  Rosmarin

Eigenschaften und Aufbau

Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picenstruktur aufweist.<ref name="Merck_picene" /> Sie ist strukturell mit dem α- und β-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.<ref name="Beyer_sapogenine" />

Datei:Picen.svg

Picen

Die ¹H- und ¹³C-NMR-Spektren sind in der Literatur beschrieben.<ref name="NMR" />

Biologische Bedeutung

Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer<ref name="Antiinf" /> und ihre Zytotoxizität<ref name="Zytotox" /> und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.

Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.<ref name="PMID21641545">S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell Metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020, PMID 21641545.</ref>

Verwendung

Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.<ref name="Merck_ursol" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Merck_ursol">The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.</ref> <ref name="DPT">J. B. Harborne, H. Baxter (Hrsg.): Dictionary of Plant Toxins. John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.</ref> <ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516. Eintrag 10764.</ref> <ref name="Merck_picene">The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.</ref> <ref name="Beyer_sapogenine">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.</ref> <ref name="Antiinf">Shih-Jei Tsai, M.-C. Yin: Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells. In: Journal of Food Science. Band 73, Nr. 7, 2008, S. H174–178, doi:10.1111/j.1750-3841.2008.00864.x, PMID 18803714. </ref> <ref name="Zytotox">I.-Hsiao Chen, Mei-Chin Lu, Ying-Chi Du, Ming-Hong Yen, Chin-Chung Wu, Yung-Husan Chen, Chih-Sheng Hung, Shu-Li Chen, Fang-Rong Chang, Yang-Chang Wu: Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 7, 2009, S. 1231–1236, doi:10.1021/np800694b, PMID 19534471. </ref> <ref name="NMR">Ahmad Sazali Hamzah, Nordin H. Lajis: Chemical constituents of Hedyotis Herbacea. In: Asean Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II, Mai 1998, S. 1–6.</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>