Vinylamin

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Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C₂H₅N beziehungsweise H₂C=CH–NH₂.

Herstellung und Eigenschaften

Datei:Enamin Imin 01.png

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Aziridin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Vinylamin ist das theoretische Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85; doi:10.1006/jmsp.1994.1009.
• S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233; doi:10.1016/0166-1280(82)80080-8.
• S. F. Dyke: The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
• Frank J. Lovas, Frank O. Clark: Pyrolysis of Ethylamine. I. Microwave Spectrum and Molecular Constants of Vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925; doi:10.1063/1.430679.
• R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426; doi:10.1002/hlca.19780610426.
• M. R. Ellenberger, R. A. Eades, M. W. Thomsen, W. E. Farneth, D. A. Dixon: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154; doi:10.1021/ja00518a003.
• Carlos N. Sanramé, Gustavo A. Argüello, Adriana B. Pierini: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between ¹O₂(¹Δ_g) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126; doi:10.1016/S0166-1280(96)04551-4.

Weblinks

• Ethenylamine Landolt-Börnstein, Universität Hamburg