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Chlorphacinon

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Eigenschaften

Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.<ref name="Umweltlexikon" />

Verwendung

Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.<ref name="Umweltlexikon">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise

<references />