Melissinsäure

Strukturformel
	Datei:Melissinsäure Skelett.svg
Allgemeines
Name	Melissinsäure
Andere Namen	Triacontansäure; n-Triacontansäure;
Summenformel	C30H60O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-042-3
ECHA-InfoCard	100.007.312
PubChem	10471
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Eigenschaften
Molare Masse	452,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–94 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Christopher Gilbert Morris, Academic Press">Christopher Gilbert Morris: Academic Press: Dictionary of Science and Technology. Academic Press, 1992, ISBN 0-12-200400-0, S. 1344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; löslich in heißem Alkohol und Ether, in heißen Fetten, ätherischen Ölen, erwärmtem Benzin, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Terpentin<ref name="bla">Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Bienenwachs. (Memento vom 6. April 2013 im Internet Archive) (PDF; 50 kB).</ref>;
Brechungsindex	1,4323 (100 °C)<ref name="crc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Melissinsäure (nach IUPAC Triacontansäure<ref name="roempp">Eintrag zu Triacontansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen systematisch Tricontanoate.

Vorkommen

Datei:Apis mellifera Western honey bee.jpg

Wachs der Honigbiene (Apis mellifera) enthält Melissinsäure.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 354.</ref>

Melissinsäure kommt zusammen mit der kürzerkettigen Cerotinsäure als Cerin im Bienenwachs vor (14–15 %).<ref name="bla"/> Dort liegt sie neben zahlreichen Estern langkettiger Säuren und Alkohole in freier Form vor. Auch aus dem in Südostasien vorkommenden Schmetterlingsblütler Desmodium laxiflorum, aus Schellack sowie aus dem fossilen Montanwachs kann die Säure gewonnen werden.<ref>Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.</ref> Sie ist ebenfalls im Wollwachs und Carnaubawachs zu finden.<ref>Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie.Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3, S. 4630.</ref>

Eigenschaften und Verwendung

Melissinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 92–94 °C und in Wasser unlöslich. Industriell wird die Säure als Bestandteil von kunststoffhaltigen Metallic-Beschichtungen verwendet.<ref>Patent DE10100195: Wäßriger, effektgebender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung. Veröffentlicht am 11. Juli 2002, Erfinder: Egon Wegner, Frank Jansing.‌</ref>

Einzelnachweise