Nonadecansäure

Strukturformel
	Strukturformel von Nonadecansäure
Allgemeines
Name	Nonadecansäure
Andere Namen	n-Nonadecansäure
Summenformel	C19H38O2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen<ref name="CRC90_3_398">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-472-4
ECHA-InfoCard	100.010.431
PubChem	12591
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	298,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,225 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC90_3_398" />
Schmelzpunkt	106,5 °C<ref name="CRC90_3_398" />
Siedepunkt	357,1 °C<ref name="CRC90_3_398" />
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Benzol, Ether<ref name="CRC90_3_398" />; löslich in Ethanol<ref name="CRC90_3_398" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Nonadecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Nonadecanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Nonadecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Aus natürlichen Quellen wurde sie zunächst nur aus dem Fett der Rindernieren isoliert.<ref>R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0</ref>

Datei:Anethum graveolens 02.jpg

Dill (Anethum graveolens)

Jüngere Arbeiten finden Nonadecansäure auch in höheren Pflanzen, so etwa zu 9,95 % der Gesamtfettsäuren in den grünen Teilen von Dill (Anethum graveolens)<ref>W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.</ref>, sowie in einer Rotalge (Hypnea musciformis).<ref>S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.</ref>

Auch Mikroorganismen bilden Nonadecansäure, so z. B. Streptomyces scabiei subsp. chosunensis.<ref name="jmicrobiol">J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.</ref>

Zusätzlich hat sie in der Insektenwelt für Termiten eine Bedeutung: Die Soldaten der Termitenart Rhinotermes marginalis verwenden unter anderem Nonadecansäure in ihrem Verteidigungssekret.<ref>M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Nonadecansäure kann durch Oxidation von 1-Eicosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.<ref>Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).</ref>

Pharmakologie

Ebenso wie andere ungeradzahlige Fettsäuren, wird auch Nonadecansäure bei Vitamin-B₁₂-Mangel vermehrt angesammelt.

Diese Fettsäure wirkt auch gegen einige menschliche Krebszellen als Zellgift.<ref name="jmicrobiol" />

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Heneicosansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.<ref>E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020</ref><ref>D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Nonadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen