Methylhydrochinon
Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,<ref name="GESTIS"/> die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.<ref name="GESTIS"/>
Darstellung
Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:<ref>K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon. In: J. Prakt. Chem., 48 (1), 1893, S. 179–185; Vorlage:DOI.</ref>
Verwendung
Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.<ref name="ChemicalLand">Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.</ref>
Reaktionen
Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref><ref>Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 43 (15), 1978, S. 3078–3079; Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
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