Höhere Alkane

Datei:N-Alkanes General FormulaV1.svg

Allgemeine Strukturformel von n-Alkanen

Als höhere Alkane werden Alkane bezeichnet, deren längste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt.

Natürliche Vorkommen

Datei:Evenkite-444375.jpg

Evenkit-Kristall

Höhere Alkane finden sich im Erdöl, das Alkane bis etwa Kettenlänge 78 enthält, bei sehr wachsartigen Vorkommen auch bis 200.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Außerdem sind sie in Ozokerit (Kettenlänge etwa 23, Tricosan, bis über 30)<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und dem Mineral Evenkit (Kettenlänge etwa 19, Nonadecan, bis 28, Octacosan)<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> enthalten. Extraterrestrisch wurden höhere Alkane in kohligen Chondriten nachgewiesen, beispielsweise dem Murchison-Meteoriten (Kettenlänge etwa 12, Dodecan, bis 26, Hexacosan).<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

In der belebten Natur sind höhere Alkane wichtige Bestandteile des Cuticula-Wachses bei einigen Pflanzen<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und in der Wachsschicht auf dem Exoskelett von Insekten.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Höhere Alkane kommen häufig in Wehrsekreten und Semiochemikalien von Insekten vor. Undecan ist ein ein Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica).<ref>Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." Behavioral and chemical ecology (2009): 91-114.</ref> Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> In einigen Fällen dienen höhere Alkane wohl als Lösungsmittel für von Insekten eingesetzte Verbindungen, beispielsweise bei der Baumwanze Erthesina fullo, bei der die Hauptkomponenten des Alarmpheromons (E)-4-Oxo-2-Hexenal und Tridecan sind oder bei Leeuwenia pasanii, deren Wehrsekret aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat besteht, sowie Gynaikothrips ficorum, deren Wehrsekret aus einem 1:1-Gemisch von Pentadecan und Hexadecylacetat besteht.<ref>Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen et al. (2005): A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. Journal of Chemical Ecology 31 (7) S. 1555–1565. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}</ref> In den Dufour-Drüsen von Ameisen der Gattung Messor (darunter M. minor) kommen vor allem Alkane und Alkene vor, darunter je nach Art größere Mengen an Tridecan, Pentadecan und Nonadecan.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Bei der Baumwanze Cosmopepla bimaculata ist Tridecan der Hauptbestandteil des Wehrsekrets,<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> beim Gemeinen Ohrwurm kommen größere Mengen an Tridecan und Pentadecan vor.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

• Camponotus obscuripes
  Camponotus obscuripes
• Erthesina fullo
  Erthesina fullo
• Gynaikothrips ficorum
  Gynaikothrips ficorum
• Messor minor
  Messor minor
• Cosmopepla bimaculata
  Cosmopepla bimaculata

In den ätherischen Ölen aus den Blättern und Samen von Crotalaria ochroleuca kommen diverse Alkane vor, am meisten Dodecan und Tetradecan, welche in beiden Quellen je etwa 2 % ausmachen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Pentadecan kommt in den ätherischen Ölen aus der Gewürzlilie<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und anderen Arten der Gattung Kaempferia vor, zum Teil mit einem Anteil über 50 %.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Nonan ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Pittosporum eugeniodes (Gattung Klebsamen).<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Nonadecan und Heneicosan sind wichtige Bestandteile von Rosenöl aus Rosa damascena.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Geringe Mengen an langkettigen linearen Alkanen wurden auch in mehreren Arten der Gattung Vanilla (Gesamtgehalt etwa 0,2 bis 0,6 %)<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und in Walnussöl<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> nachgewiesen.

• Das ätherische Öl der Gewürzlilie enthält Pentadecan
  Das ätherische Öl der Gewürzlilie enthält Pentadecan
• Die Früchte von Pittosporum eugeniodes enthalten viel Nonan.
  Die Früchte von Pittosporum eugeniodes enthalten viel Nonan.
• Das ätherische Öl von Rosa damascena enthält Nonadecan und Heneicosan
  Das ätherische Öl von Rosa damascena enthält Nonadecan und Heneicosan
• Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt langkettige Alkane als Allomone
  Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt langkettige Alkane als Allomone
• Die Fliegen-Ragwurz nutzt unter anderem Pentadecan als Allomon.
  Die Fliegen-Ragwurz nutzt unter anderem Pentadecan als Allomon.

Einige Pflanzen aus der Gattung Ragwurzen imitieren Insektenpheromone als Allomone. Dadurch werden entsprechende Insekten angelockt und versuchen sich mit der Pflanze zu paaren, wobei die Pflanze bestäubt wird (Pseudokopulation). Dazu gehört die Fliegen-Ragwurz (Ophrys insectifera) die unter anderem Pentadecan nutzt, um Argogorytes fargeii (Gattungen Agogorytes) anzulocken,<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> sowie die Große Spinnen-Ragwurz (Ophrys sphegodes) die insbesondere Tricosan, Pentacosan und Heptacosan nutzt, um Andrena nigroaenea (Gattung Sandbienen) anzulocken, die auch die Hauptbestandteile des Insektenpheromons sind.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Physikalische Eigenschaften

n-…	Summen formel	CAS- Nummer	Molmasse (g/mol)	Schmelz- punkt (°C)	Siede- punkt (°C)	Dichte (g/ml)	Viskosität (mN·s·m−2)<ref group="A">bei 20 °C</ref>
Nonan<ref name="GESTIS Nonan" />	C9H20	Vorlage:CASRN	128,26	−54	151	0,72	0,713<ref name="Dean">George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry. 2. Auflage. McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 4.57–4.93.</ref>
Decan<ref name="GESTIS Decan" />	C10H22	Vorlage:CASRN	142,28	−30	174	0,73	0,928<ref name="Dean" />
Undecan<ref name="GESTIS Undecan" />	C11H24	Vorlage:CASRN	156,31	−26	196	0,74	1,186<ref name="Dean" />
Dodecan<ref name="GESTIS Dodecan" />	C12H26	Vorlage:CASRN	170,34	−10	216	0,75	1,508<ref name="Dean" />
Tridecan<ref name="GESTIS Tridecan" />	C13H28	Vorlage:CASRN	184,37	−5	235	0,76	1,883<ref name="Dean" />
Tetradecan<ref name="GESTIS Tetradecan" />	C14H30	Vorlage:CASRN	198,39	6	254	0,76	2,131<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
Pentadecan<ref name="GESTIS Pentadecan" />	C15H32	Vorlage:CASRN	212,42	9	270	0,77	2,814<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
Hexadecan<ref name="GESTIS Hexadecan" />	C16H34	Vorlage:CASRN	226,45	18	287	0,77	3,591<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
Heptadecan<ref name="CRC">Vorlage:CRC Handbook</ref>	C17H36	Vorlage:CASRN	240,47	21	302	0,778
Octadecan<ref name="CRC" />	C18H38	Vorlage:CASRN	254,50	28	316	0,777
Nonadecan<ref name="CRC" />	C19H40	Vorlage:CASRN	268,53	32	330	0,786
Eicosan<ref group="A">Für Eicosan wird im Beilstein und CAS-Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet.</ref><ref name="CRC" />	C20H42	Vorlage:CASRN	282,55	37	343	0,789
Heneicosan<ref name="CRC" />	C21H44	Vorlage:CASRN	296,58	40	357	0,792
Docosan<ref name="CRC" />	C22H46	Vorlage:CASRN	310,61	44	369	0,794
Tricosan<ref name="CRC" />	C23H48	Vorlage:CASRN	324,63	48	380	0,779<ref group="A">bei 48 °C</ref>
Tetracosan<ref name="CRC" />	C24H50	Vorlage:CASRN	338,66	50	391	0,799
Pentacosan<ref name="CRC" />	C25H52	Vorlage:CASRN	352,69	54	402	0,801
Hexacosan<ref name="CRC" />	C26H54	Vorlage:CASRN	366,71	56	412	0,778<ref group="A">bei 60 °C</ref>
Heptacosan<ref name="CRC" />	C27H56	Vorlage:CASRN	380,74	59	422	0,780<ref group="A">bei 60 °C</ref>
Octacosan<ref name="CRC" />	C28H58	Vorlage:CASRN	394,77	61	432	0,807
Nonacosan<ref name="CRC" />	C29H60	Vorlage:CASRN	408,80	64	441	0,808
Triacontan<ref name="CRC" />	C30H62	Vorlage:CASRN	422,82	65	452	0,810
Hentriacontan<ref name="CRC" />	C31H64	Vorlage:CASRN	436,85	68	458	0,781<ref group="A">bei 68 °C</ref>
Dotriacontan<ref name="CRC" />	C32H66	Vorlage:CASRN	450,88	69	467	0,812
Tritriacontan<ref name="CRC" />	C33H68	Vorlage:CASRN	464,90	71
Tetratriacontan<ref name="CRC" />	C34H70	Vorlage:CASRN	478,93	72	481<ref name="DIN EN 15199">DIN EN 15199-1:2006 - Gaschromatographische Bestimmung des Siedeverlaufes - Teil 1: Mitteldestillate und Grundöle</ref>	0,773<ref group="A">bei 90 °C</ref>
Pentatriacontan<ref name="CRC" />	C35H72	Vorlage:CASRN	492,96	75	490	0,816
Hexatriacontan<ref name="CRC" />	C36H74	Vorlage:CASRN	506,98	76	496<ref name="DIN EN 15199" />	0,780<ref group="A">bei 80 °C</ref>
Heptatriacontan	C37H76	Vorlage:CASRN	521,00	77<ref>C. C. Buchler, G. D. Graves: Ind. Eng. Chem. 19, 1927, S. 718.</ref><ref name="Yaws" />	504<ref name="Yaws" />
Octatriacontan	C38H78	Vorlage:CASRN	535,03	79<ref name="CRC2">Vorlage:CRC Handbook</ref>	509<ref name="DIN EN 15199" />
Nonatriacontan	C39H80	Vorlage:CASRN	549,05	80<ref name="Yamamoto">H. Yamamoto, N. Nemoto, K. Tashiro: Crystal Structure of 20-Methyl-Nonatriacontane ((C19H39)2CHCH3) and Its Compatibility with Nonatriacontane (C39H80). In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 5827–5835, doi:10.1021/jp035629d.</ref>
Tetracontan<ref name="CRC" /><ref name="CRC2" />	C40H82	Vorlage:CASRN	563,08	82	522	0,817
Hentetracontan<ref name="Yaws">C. L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. 2. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 94.</ref>	C41H84	Vorlage:CASRN	577,11	81
Dotetracontan	C42H86	Vorlage:CASRN	591,13	83<ref name="Seyer" />	534<ref name="DIN EN 15199" />
Tritetracontan	C43H88	Vorlage:CASRN	605,16	85<ref>W. M. Mazee: Some properties of hydrocarbons having more than twenty carbon atoms. In: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 67, 1948, S. 197–213.</ref>
Tetratetracontan	C44H90	Vorlage:CASRN	619,19	85–86<ref>J.–P. Gorce, S. J. Spells, X.–B. Zeng, G. Ungar: J. Phys. Chem. B. 108, 2004, S. 3130–3139.</ref><ref name="CRC" />	545<ref name="DIN EN 15199" />
Hexatetracontan<ref name="CRC2" />	C46H94	Vorlage:CASRN	647,24	88<ref>S. Geiger-Berschandy: Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, S. 994.</ref>	556<ref name="DIN EN 15199" />
Octatetracontan	C48H98	Vorlage:CASRN	675,29	88<ref>R. Lukes, S. Dolezal: The Action of Grignard Reagents on the Amide Group XXI. Synthesis of Some Higher Monocarboxylic Acids. In: Chem. Listy. 51, 1957, S. 2065.</ref>	566<ref name="DIN EN 15199" />
Pentacontan	C50H102	Vorlage:CASRN	703.35	92<ref name="Seyer">W. F. Seyer, R. F. Patterson, J. L. Keays: The Density and Transition Points of the n-Paraffin Hydrocarbons. In: J. Am. Chem. Soc. 46, 1944, S. 179–182.</ref>	575<ref name="DIN EN 15199" />
Hexacontan	C60H122	Vorlage:CASRN	843,61		615<ref name="DIN EN 15199" />

<references group="A" responsive="" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Für die bei Raumtemperatur noch als Flüssigkeiten vorliegenden höheren n-Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrößen bestimmt worden. Mit zunehmender Kettenlänge der n-Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt. Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus, dass dieser mit zunehmender Kettenlänge erst bei höheren Temperaturen erreicht wird. Für die Zündtemperaturen ist kein Trend ableitbar.

Nonan bis Hexadecan

		Nonan<ref name="GESTIS Nonan">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2018-04-16 | Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar|valid|ZVG|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=	preview=1 }}{{#if: 111-84-2 | {{#invoke:TemplatePar|valid|CAS|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=	preview=1 }}</ref>	Decan<ref name="GESTIS Decan">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2018-04-16 | Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar|valid|ZVG|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=	preview=1 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Summenformel		C9H20	C10H22	C11H24	C12H26	C13H28	C14H30	C15H32	C16H34
Flammpunkt	°C	31	46	61	80	85–95	110	122	133
Untere Explosionsgrenze (UEG)	Vol.‑%	0,7	0,7	0,6	0,6	0,6	0,5	0,45	0,4
	g·m−3	37	41	42	40
Obere Explosionsgrenze (OEG)	Vol.‑%	5,6	5,4	6,5		6,5	6,5	6,5	6,5
	g·m−3	300	320	425
Zündtemperatur	°C	205	200	195	200	220	200	220	215
Temperaturklasse		T3	T4	T4	T4	T3	T4	T3	T3

Verwendung

Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die Viskosität der Stoffe stark zu, weswegen sie in Benzin kaum vorhanden sind. Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlänge von 16 Atomen (dem Hexadecan) Hauptbestandteil von Diesel und Kerosin. Diese werden daher auch durch die Cetanzahl charakterisiert, die sich von der alten Bezeichnung Cetan für n-Hexadecan ableitet. Ursprünglich wurde Cetylalkohol (1-Hexadecanol) aus dem Walrat des Pottwals gewonnen. Es ist dort verestert mit Fettsäuren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil. Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus (deutsch: Wal) ab. Aufgrund der bereits hohen Viskosität bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch.

Höhere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von Heizöl, Schweröl und vielen Schmierölen. Letztere werden häufig auch aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften als Korrosionsschutz eingesetzt. Da diese Alkane auch häufig bei Raumtemperatur fest sind, werden sie im Paraffin beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet.

Alkane mit einer Kettenlänge ab etwa 35 Atomen aufwärts finden auch im Straßenbau als Bestandteil von Bitumen Verwendung. Ein Großteil dieser Alkane wird jedoch durch Cracken in niedere Alkane aufgespalten, da diese einen größeren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen.

Sehr lange n-Alkane werden zu Forschungszwecken, z. B. als Modellsysteme für Polyethylen, synthetisch hergestellt. Dies kann z. B. durch oxidative Kupplung von α,ω-Decadiin mit Kupferacetat und anschließende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen. Eine andere Methode geht von 12-Chlordodecanal aus, und verdoppelt durch wiederholte Wittig-Reaktion mit dem als Acetal geschützten Edukt die Kettenlänge in mehreren Schritten. Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden.<ref>Gerald M. Brooke, Simon Burnett, Shahid Mohammed, David Proctor, Mark C. Whiting: A versatile process for the syntheses of very long chain alkanes, functionalised derivatives and some branched chain hydrocarbons. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, Nr. 13, 1996, S. 1635–1645, doi:10.1039/P19960001635.</ref>

Nachweise

<references> </references>

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