Pelargonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Pelargonsäure
Allgemeines
Name	Pelargonsäure
Andere Namen	Nonansäure Octancarbonsäure Vorlage:INCI
Summenformel	C9H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-931-2 ECHA-InfoCard 100.003.574 PubChem 8158 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9052 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_8_49" />
Schmelzpunkt	12,4 °C<ref name="CRC90_8_49" />
Siedepunkt	255 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,96 (25 °C)<ref name="CRC90_8_49">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4343 (19 °C)<ref name="CRC90_3_398">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.574">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Pelargonsäure (Nonansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom Alkan n-Nonan ableitet. Sie ist eine bei Standardbedingungen flüssige, unangenehm ranzig riechende Alkansäure. Sie ist schwerlöslich in Wasser, jedoch leicht löslich in Alkoholen oder Essigester. Ihre Salze bzw. Ester heißen Pelargonate oder Nonanoate. Der Name leitet sich von den Pelargonien, einer Gattung der Storchschnabelgewächse, ab, da sie u. a. in deren Blättern vorkommt.

Vorkommen

Pelargonsäure kommt in Form ihrer Ester in den Blättern von Pelargonium roseum, Ajania, Rubus, sowie im Hopfenöl, Rosenöl und auch der menschlichen Haut vor. Sie ist ein Produkt der Ozonolyse von ω−9-Fettsäuren wie z. B. Ölsäure oder Erucasäure. Pelargonsäure ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.<ref name="JAS">Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. </ref>

Geschichte

Pelargonsäure wurde 1846 erstmals vom österreichischen Chemiker Josef Redtenbacher beschrieben.<ref name="Redtenbacher">J. Redtenbacher: Ueber die allgemeine Entstehungsweise der Säuren (CH)nO4 mit dem Siedepunkt unter 300 °C in Ann. Chem. Pharm. 59 (1846) 52.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 125 pdf.</ref>

Verwendung

Die Pelargonsäure dient zur Herstellung von Schmiermitteln, Alkydharzen und Weichmachern. Sie wird zudem auch als Herbizid eingesetzt. Ab 2023 möchte die Deutsche Bahn für die Trassenpflege komplett auf das umstrittene Totalherbizid Glyphosat verzichten, als Ersatz soll unter anderem Pelargonsäure zum Einsatz kommen.<ref>Einsatz von Pestiziden: Bahn verzichtet auf Glyphosat. In: Die Tageszeitung: taz. 12. März 2023 (taz.de [abgerufen am 6. Juli 2023]). </ref> Pelargonsäure ist auch der Wirkstoff in manchen Fernhaltemitteln (z. B. gegen Kaninchen). Zudem lassen sich aus ihr hydrotrope Salze herstellen.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pelargonsäure zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pelargonsäure“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Pelargonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure | Hentriacontansäure | Laccersäure | Psyllinsäure | Geddinsäure Vorlage:Klappleiste/Ende