Propionsäureanhydrid

Strukturformel
Struktur von Propionsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Propionsäureanhydrid
Andere Namen	Propansäureanhydrid (IUPAC) Propionyloxid
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-638-2 ECHA-InfoCard 100.004.218 PubChem 31263 ChemSpider 29003 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	167 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,42 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,404 (20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.218">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:<ref>Williams, J. W., Krynitsky, J. A.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).</ref>

Datei:Synthesis Propionic anhydride.svg

Eigenschaften

Propionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />