Protocatechualdehyd
Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glycosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.<ref>Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices, in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.</ref>
Vorkommen
Natürlich kommt Protocatechualdehyd im Gelben Steinklee, in der Gewürzvanille und in Weinreben vor.<ref name="Dr.Dukes 60833" />
Gewinnung und Darstellung
Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.<ref name="Chemikalienlexikon">Riechstofflexikon: Vorlage:Webarchiv</ref> Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:
- Autoklavieren bei 160–170 °C von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.<ref>Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).</ref>
- Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.<ref>Robert G. Lange: Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers, in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; Vorlage:DOI.</ref>
- Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.<ref>A. Pearl, D. L. Beyer: Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; Vorlage:DOI.</ref>
- Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr.Dukes 60833">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>
Weblinks
- Riechstofflexikon: Vorlage:Webarchiv