Sethoxydim

Strukturformel
Strukturformel von Sethoxydim
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Gemisch mehrerer Isomere
Allgemeines
Name	Sethoxydim
Andere Namen	(±)-2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethyl­thio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on
Summenformel	C17H29NO3S
Kurzbeschreibung	geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 277-682-3 ECHA-InfoCard 100.070.600 PubChem 52923 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	327,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,043 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	90 °C (0,04 µbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Ethylacetat, n-Hexan und Methanol<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sethoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

Sethoxydim kann durch Reaktion von Ethylmercaptan mit Crotonal, gefolgt durch Reaktion mit Aceton, Malonsäuredimethylester, Hydrolyse-Reagenzien, Butyrylchlorid und Hydroxyethylamin gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Sethoxydim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Sethoxydim ist eine geruchlose Flüssigkeit/Öl, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" /> Sie ist sehr instabil in Wasser.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />

Verwendung

Sethoxydim wird als selektives Herbizid gegen ein- und mehrjährige Gräser verwendet.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird als Nachauflauf-Herbizid ausgebracht und erfordert die Zugabe eines Öl-Adjuvans oder nichtionischen Tensids für maximale Wirksamkeit. Laut Hersteller kann Sethoxydim gegen Bahiagras (Paspalum notatum), Blut-Fingergras (Digitaria sanguinalis), Dachtrespe (Bromus tectorum), Kriech-Quecke (Elytrigia repens), Weidelgras (Lolium multiflorum), Wilden Hafer (Avena spp.) und Rispenhirsen (Panicum spp.) eingesetzt werden. Die Wirkung beruht (ähnlich wie beim Herbizid Fluazifop-P-butyl) auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym für die Katalyse eines frühen Schritts der Fettsäuresynthese der Pflanzen.<ref name="invasive.org">invasive.org: Sethoxydim (PDF; 35 kB).</ref>

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Sethoxydim zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />