Myristinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Myristinsäure
Allgemeines
Name	Myristinsäure
Andere Namen	Tetradecansäure (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C14H28O2
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-875-2 ECHA-InfoCard 100.008.069 PubChem 11005 ChemSpider 10539 DrugBank DB08231 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,86 g·cm−3 (54 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	54–55 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	326 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	7,0·10−5 Pa (298 K)<ref name="Cappa"> C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,07 mg·l−1, 25 °C)<ref name="GESTIS"/> löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform und Ethanol<ref name=roempp>Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.

Vorkommen

Datei:Muscade.jpg

Muskatnuss (Myristica fragrans)

In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).<ref name=roempp/> In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Etwa 40 % der Muskatbutter besteht aus Trimyristin, der Gehalt an Myristinsäure am Gesamtfett beträgt etwa 70 %.<ref>S. P. Pathak, V. N. Ojha: The component glycerides of nutmeg butter (Myristica fragrans). In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 8, Nr. 9, September 1957, S. 537–540, doi:10.1002/jsfa.2740080908. </ref> Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.<ref name="zock">Zock PL1, de Vries JH, Katan MB: Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men. 1994, PMID 8148355. </ref>

Zudem spielt Myristinsäure eine wichtige Rolle bei der Myristoylierung, einer Art der posttranslationalen Modifikation von Proteinen.

Gewinnung

Myristinsäure kann vergleichsweise einfach gewonnen werden, indem Trimyristin aus Muskatnüssen gewonnen, dieses verseift und das erhaltene Myristatsalz mit Salzsäure versetzt wird.<ref>G. D. Beal: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.006.0066; Coll. Vol. 1, 1941, S. 379 (PDF).</ref><ref name=":0">Marcio C. S. de Mattos, David E. Nicodem: Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 79, Nr. 1, Januar 2002, S. 94, doi:10.1021/ed079p94. </ref> Zum ersten Mal aus Muskatnüssen gewonnen und als neue Fettsäure erkannt wurde Myristinsäure 1841.<ref>Lyon Playfair: XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. In: The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. Band 18, Nr. 115, Februar 1841, S. 102–113, doi:10.1080/14786444108650255. </ref>

Eigenschaften

Sie ist in Wasser unlöslich, wohl aber in Alkoholen, Ether und Aceton. Der Flammpunkt liegt bei >160 °C.<ref name="GESTIS"/> Myristinsäure und einige ihrer Derivate wirken fungizid und antibakteriell.<ref>Pohl, Carolina H., Johan LF Kock, and Vuyisile S. Thibane: Antifungal free fatty acids: a review. In: Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances. 3, 2011, S. 61–71.</ref><ref>Balasubramanian Narasimhan, Vishnukant Mourya, Avinash Dhake: Design, synthesis, antibacterial, and QSAR studies of myristic acid derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 16, Nr. 11, 1. Juni 2006, S. 3023–3029, doi:10.1016/j.bmcl.2006.02.056. </ref>

Verwendung

Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen<ref name=":0" /> und Fettalkoholen (Myristylalkohol)<ref>Kim E. Schlipköter, Tobias Betke, Joscha Kleber, Harald Gröger, Andreas Liese: Fatty alcohol synthesis from fatty acids at mild temperature by subsequent enzymatic esterification and metal-catalyzed hydrogenation. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 18, Nr. 39, 14. Oktober 2020, S. 7862–7867, doi:10.1039/D0OB01561J. </ref> verwendet. Myristinsäure ist unter anderem durch die FDA und die EU als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln zugelassen, wo sie zum Beispiel als Geschmacksverbesserer sowie als Überzugsmittel für frische Zitrusfrüchte dient.<ref name=":1">George A. Burdock, Ioana G. Carabin: Safety assessment of myristic acid as a food ingredient. In: Food and Chemical Toxicology. Band 45, Nr. 4, 1. April 2007, S. 517–529, doi:10.1016/j.fct.2006.10.009. </ref> Sie ist in der EU außerdem unter der FL-Nummer 08.016 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023. </ref>

Gesundheit

Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3–4-mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin<ref name="zock" />.

Myristinsäure hat nur in sehr hohen Dosen eine reizende beziehungsweise gesundheitsschädliche Wirkung, sodass die in Nahrungsmitteln und Kosmetika enthaltenen Mengen gesundheitlich unbedenklich sind.<ref name=":1" /><ref>Lillian C. Becker, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Final Report of the Amended Safety Assessment of Myristic Acid and Its Salts and Esters as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 29, 4_suppl, Mai 2010, S. 162S–186S, doi:10.1177/1091581810374127. </ref>

Weblinks

[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Wiktionary: Myristinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references/>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure | Hentriacontansäure | Laccersäure | Psyllinsäure | Geddinsäure Vorlage:Klappleiste/Ende