Zimtsäureethylester

Strukturformel
	Strukturformel von Zimtsäureethylester
Allgemeines
Name	Zimtsäureethylester
Andere Namen	Ethylcinnamat; Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C11H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref>D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-104-6
ECHA-InfoCard	100.002.822
PubChem	637758
ChemSpider	553344
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	6–8 °C<ref name="Sigma"/>
Siedepunkt	271 °C<ref name="Sigma"/>; 132–134 °C (13 hPa)<ref name="AlfaAesar"/>;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="ChemBlink">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,558<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="AlfaAesar">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Vorkommen

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

Darstellung

Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure<ref name="Marvel"/> oder Salzsäure.<ref name="Fischer">E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).</ref>

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol

Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:<ref name="Organikum_15">Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.</ref>

Herstellung von Zimtsäureethylester über Zimtsäurechlorid

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.<ref name="Claisen">L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).</ref><ref name="Marvel">C. S. Marvel, W. B. King: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).</ref>

Reaktionen

Bildung von Zimtsäurehydrazid und Ringschlussreaktion mit Salpetriger Säure

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen