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β-Sitosterin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

β-Sitosterin, auch β-Sitosterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, deren chemische Strukturen Ähnlichkeit mit der von Cholesterin aufweisen. Es ist ein wachsartiger weißer Stoff.

Geschichte

Sitosterin wurde zuerst 1897 aus Weizenkeimöl von dem Gründer des Instituts für Medizinische Physiologie in Belgrad, Richard Burian isoliert.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Er nannte es nach seiner Herkunft Sitosterin (Vorlage:EnS) (Vorlage:GrcS, sitos, „Getreide“). Dieses Sitosterin erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens fünf Komponenten (α-Sitosterin, β-Sitosterin, γ-Sitosterin, sowie Stigmasterin und Sitostanol). Anderson konnte β-Sitosterin zuerst 1926 aus Maiskeimöl und Weizenkeimöl rein isolieren.<ref>R. J. Anderson, R. L. Shriner: The Phytosterols of Corn Oil. In: Journal of the American Chemical Society. 48, 1926, S. 2976–2986.</ref><ref>R. J. Anderson, R. L. Shriner, G. O. Burr: The Phytosterols of Wheat Germ Oil. In: Journal of the American Chemical Society. 48, 1926, S. 2987–2996.</ref>

Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons α-Sitosterin ebenfalls ein Gemisch aus drei Komponenten darstellt.<ref>Everett S. Wallis, E. Fernholz: α-Sitosterol. In: Journal of the American Chemical Society. 58, 1936, S. 2446–2448.</ref> In den folgenden Jahren wurde β-Sitosterin dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.<ref name="merck index" />

Vorkommen

β-Sitosterin ist im Pflanzenreich weit verbreitet. Anfangs wurde es in Weizenkeimöl, Maiskeimöl, Roggenkeimöl, Baumwollsamenöl, Tallöl, in Sojaöl und Calabarbohnen sowie in Cinchonawachs und -rinde gefunden (daher der Name Cinchol). Es kommt aber unter anderem auch in Pekannüssen, in der Sägepalme (Serenoa repens), in Avocados (Persea americana), Kürbissamen (Cucurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Cashewnüssen, Reiskleie, Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> Sanddorn (Hippophaë rhamnoides) und Bocksdorn- bzw. Gojifrüchten vor.

Phytophage Insekten können kein Cholesterin synthetisieren und decken ihren Bedarf über die Aufnahme von β-Sitosterin oder Campesterin, welche im Insekt dealkyliert werden müssen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Die höchsten Konzentrationen an β-Sitosterin finden sich in folgenden Pflanzenteilen mit Angabe in parts per million:<ref name="Dr. Dukes" />

β-Sitosterin-Gehalt in einigen Pflanzenölen<ref name="eyres" />
Quelle Konzentration in % typischer Gehalt in %
Tallöl 10–20 18
Maiskeimöl 0,5–1,0 0,9
Maisfaseröl 10–20 12,5
Kürbissamenöl 0,2–0,3 0,25
Sägepalmenöl 0,1–0,3 0,2
Avocadoöl 0,4–0,9 0,5
Olivenöl 0,2–0,3 0,2
Reiskleieöl 0,5–0,8 0,75

Die Auflistung erklärt, weshalb insbesondere eine vegetarische Ernährung reich an Sitosterin sein kann.

Eigenschaften

β-Sitosterin ist chiral. Ein Diastereomer des β-Sitosterins mit (24S)-Konfiguration der Ethylgruppe in der Seitenkette wird als γ-Sitosterin bezeichnet. Der spezifische Drehwert von β-Sitosterin beträgt −37° (c = 2,0 in Chloroform bei 25 °C).<ref name="merck index" />

Verwendung

β-Sitosterin wird einigen Margarinesorten in chemisch veränderter Form zugesetzt. Da es in Ölen und Fetten nur eingeschränkt löslich ist (2–3 %) und wegen der Doppelbindung oxidiert werden kann, wird das freie β-Sitosterin hydriert und mit Fettsäuren (üblicherweise dem Fettsäuregemisch aus Rapsöl) verestert. Das Produkt dieser Reaktion wird unter dem Namen Stanolester bis zu 8 % den Streichfetten beigemengt.<ref name="eyres">Laurence Eyres: Vorlage:Webarchiv abgerufen am 25. Juni 2008.</ref>

Pharmakologische Wirkung

Die tägliche Zufuhr von β-Sitosterin mit der Nahrung beträgt ca. 250–300 mg, wovon im Magen-Darm-Trakt ca. 5 % resorbiert werden.<ref name="eyres" />

Wie auch andere Phytosterine verringert β-Sitosterin in höheren Dosen (3–6 Gramm pro Tag)<ref name="ABKomm" /> die Resorption von Cholesterin aus dem Magen-Darm-Trakt. Dadurch soll eine Senkung des Blutcholesterinspiegels bewirkt werden.<ref name="merck index" /><ref name="eyres" /> Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. β-Sitosterin wird im Rahmen diätetischer Maßnahmen bei Hypercholesterinämie in Form entsprechend angereicherter Lebensmittel (z. B. Margarine, Milchprodukten) verwendet. Eine begleitende arzneiliche Behandlung von erhöhtem Blutcholesterin mit β-Sitosterin, wenn eine fett- und cholesterinarme Diät allein nicht ausreichend ist, hat heute keine Bedeutung mehr.<ref name="schneider">T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 238–239.</ref>

Überwiegend in Deutschland<ref>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1, S. 710.</ref> wird β-Sitosterin als Hauptbestandteil des im Europäischen Arzneibuch monographierten Stoffes „Phytosterol“, zur symptomatischen Behandlung einer beginnenden benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt.<ref name="pmid10796740">Vorlage:Literatur</ref> Studien zeigten eine Verbesserung der Symptomatik der BPH, das Prostatavolumen hingegen scheint nicht signifikant abzunehmen. β-Sitosterin wirkt schwach antiandrogen über eine Hemmung der Testosteron-5α-Reduktase, wodurch die Umwandlung des Sexualhormons Testosteron in das biologisch wirksame Dihydrotestosteron unterbunden wird.<ref name="schneider" /> Beschrieben wird auch die Beeinflussung des Prostaglandinstoffwechsels der Prostata durch β-Sitosterin: in vitro wurde eine Unterdrückung der Prostaglandin- und Leukotriensynthese sowie der Arachidonsäurefreisetzung aus Zellmembranen nachgewiesen. Die Gewebe-Biopsie aus dem Prostataadenom zeigte eine Senkung von Prostaglandin-E2 und Prostaglandin-F2α.<ref name="ABKomm">K. Hardtke u. a. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0. Phytosterol. Loseblattsammlung, 25. Lieferung, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2005.</ref>

Eine kleinere Studie zeigte eine Hemmung der Glatzenbildung bei Männern in Zusammenhang mit Sägepalmenextrakt.<ref>N. Prager, K. Bickett, N. French, G. Marcovici: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial to determine the effectiveness of botanically derived inhibitors of 5-alpha-reductase in the treatment of androgenetic alopecia. In: Journal of alternative and complementary medicine. 8, New York 2002, S. 143–152; doi:10.1089/107555302317371433.</ref> In Studien am Weizmann-Institut für Wissenschaften wurde darüber hinaus in Tierversuchen eine Verringerung der Angst von Mäusen bei der Gabe von β-Sitosterin beobachtet. Als pflanzliches Nahrungsergänzungsmittel könne β-Sitosterin daher möglicherweise zur Verringerung von Angstzuständen beim Menschen angewandt werden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Bei Behandlungen mit Sitosterin ist zu bedenken, dass umfangreiche Untersuchungen zur genetisch bedingten Sitosterolämie vorliegen.<ref>E. G. Yoo: Sitosterolemia: a review and update of pathophysiology, clinical spectrum, diagnosis, and management. In: Ann Pediatr Endocrinol Metab. 21(1), Mar 2016, S. 7–14. PMID 27104173.</ref><ref>M. D. Shapiro: Rare Genetic Disorders Altering Lipoproteins. In: L. J. De Groot, P. Beck-Peccoz, G. Chrousos, K. Dungan, A. Grossman, J. M. Hershman, C. Koch, R. McLachlan, M. New, R. Rebar, F. Singer, A. Vinik, M. O. Weickert (Hrsg.): Endotext [Internet]. South Dartmouth (MA): MDText.com. Inc.; 2000. PMID 26561704.</ref><ref>O. Weingärtner, D. Teupser, S. B. Patel: The Atherogenicity of Plant Sterols: The Evidence from Genetics to Clinical Trials. In: J AOAC Int. 98(3), Mai-Jun 2015, S. 742–749, Review. PMID 25942705.</ref> Zum Nachweis der Phytosterine wie z. B. Sitosterin, Campesterin u. a. im Serum steht nach hinreichender Probenvorbereitung die Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie zur Verfügung.<ref>H. S. Ahmida, P. Bertucci, L. Franzò, R. Massoud, C. Cortese, A. Lala, G. Federici: Simultaneous determination of plasmatic phytosterols and cholesterol precursors using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) with selective ion monitoring (SIM). In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 842(1), 14. Sep 2006, S. 43–47. PMID 16807145.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes" >Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Vorlage:Gesundheitshinweis

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